Κάτι παράξενο συμβαίνει στο εργαστήριο… ουσίες αλλάζουν μορφή, αντιδράσεις τρέχουν σαν αστραπή και η ισορροπία κρέμεται από μια σταγόνα. Θα ακολουθήσεις τα ίχνη των ατόμων, θα αποκρυπτογραφήσεις τον περιοδικό πίνακα και θα ανακαλύψεις τις δυνάμεις που κρατούν την ύλη ενωμένη. Πάρε θέση στο πείραμα και έλα στο μάθημα Χημείας 🧬


Χημεία Γ' Λυκείου

# Ισομέρεια: συντακτική vs στερεοϊσομέρεια 🧩

Έχουμε :tooltip[ισομέρεια]{content="Δύο ή περισσότερες ενώσεις με ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορές στις ιδιότητες· λέγονται ισομερείς."} όταν ενώσεις με τον **ίδιο μοριακό τύπο** διαφέρουν στις ιδιότητές τους. Διακρίνεται σε δύο μεγάλες κατηγορίες:

| Κατηγορία | Μοριακός τύπος | Συντακτικός τύπος | Πού βρίσκεται η διαφορά |
|---|---|---|---|
| **Συντακτική** | ίδιος | **διαφορετικός** | στη σειρά σύνδεσης των ατόμων |
| **Στερεοϊσομέρεια** | ίδιος | **ίδιος** | στη χωρική (στερεοχημική) διάταξη |

### Το δέντρο της στερεοϊσομέρειας 🌳

:::fact{title="Ταξινόμηση στερεοϊσομέρειας"}
Η στερεοϊσομέρεια χωρίζεται σε **εναντιομέρεια** (οπτική ισομέρεια) και **διαστερεομέρεια**. Η **γεωμετρική (cis-trans)** ισομέρεια αποτελεί υποπερίπτωση της διαστερεομέρειας.
:::

# Χειρομορφία & εναντιομέρεια ✋

**Χειρόμορφα** (χειρικά) είναι τα σώματα που έχουν σχέση **ειδώλου προς αντικείμενο** σε επίπεδο καθρέφτη, χωρίς το είδωλο να ταυτίζεται με το αντικείμενο με υπέρθεση. Το πιο οικείο παράδειγμα είναι τα ίδια μας τα χέρια: το είδωλο του δεξιού χεριού στον καθρέφτη είναι ένα **αριστερό** χέρι.

:::fact{title="Τεστ χειρομορφίας"}
Φέρνουμε το αντικείμενο μπροστά σε νοητό καθρέφτη:
- Είδωλο **διαφορετικό** (δεν ταυτίζεται με υπέρθεση) → **χειρικό** (π.χ. παλάμη).
- Είδωλο **ταυτίζεται** → **μη χειρικό** (π.χ. καρέκλα, τραπέζι).
:::

### Από τα χέρια στα μόρια 🔬

**Χειρικά μόρια:** δεν ταυτίζονται με το κατοπτρικό τους είδωλο και απαντούν σε δύο μορφές, τα :tooltip[εναντιομερή]{content="Δύο μη υπερθέσιμα κατοπτρικά είδωλα μιας χειρικής ένωσης."}. Το αντίστοιχο είδος στερεοϊσομέρειας είναι η **εναντιομέρεια**.

:::alert{title="Αναγκαία & ικανή συνθήκη"}
Η χειρικότητα είναι η **αναγκαία και ικανή συνθήκη** για εναντιομέρεια. Ένωση χωρίς χειρικότητα δεν εμφανίζει εναντιομέρεια.
:::

# Ασύμμετρο (στερεογονικό) άτομο άνθρακα ⭐

Για να παρουσιάζει εναντιομέρεια μια ένωση πρέπει να **στερείται επιπέδου συμμετρίας**.

:::fact{title="Επίπεδο συμμετρίας"}
Είναι το επίπεδο που χωρίζει το μόριο ώστε **το μισό να αποτελεί ακριβές είδωλο του άλλου μισού**.
:::

Στις οργανικές ενώσεις η απουσία επιπέδου συμμετρίας οφείλεται συνήθως σε ένα **ασύμμετρο (στερεογονικό) άτομο άνθρακα**: άτομο C συνδεδεμένο με **τέσσερις διαφορετικές ομάδες**, που συμβολίζεται \( C^{*} \).

:::alert{title="Μόριο vs κέντρο"}
Η **χειρομορφία** αφορά **ολόκληρο το μόριο**, ενώ το **στερεογονικό κέντρο** είναι η **αιτία** της χειρομορφίας.
:::

### Παράδειγμα: 2-βουτανόλη 🧪

\[
CH_3 - \underset{\underset{\displaystyle OH}{|}}{\overset{\overset{\displaystyle H}{|}}{C^{*}}} - CH_2 - CH_3
\]

| Ένωση | Τέσσερις διαφορετικές ομάδες; | \( C^{*} \) |
|---|---|---|
| **2-βουτανόλη** | \( -H \), \( -OH \), \( -CH_3 \), \( -CH_2CH_3 \) | **ναι** |
| **1-προπανόλη** \( (CH_3CH_2CH_2OH) \) | κανένα άτομο C δεν φέρει τέσσερις διαφορετικές | **όχι** |

# Κανόνες προτεραιότητας υποκαταστατών (Cahn–Ingold–Prelog) 🏆

Οι υποκαταστάτες του \( C^{*} \) κατατάσσονται σε σειρά «προτεραιότητας» (1 = υψηλότερη, 4 = χαμηλότερη), με βάση την οποία η ένωση χαρακτηρίζεται **R** ή **S**.

:::fact{title="1ος κανόνας"}
Πρώτο (1) το άτομο με τον **μεγαλύτερο ατομικό αριθμό** που συνδέεται **άμεσα** με το \( C^{*} \), τελευταίο (4) αυτό με τον μικρότερο.

\[
Br > Cl > F > H
\]
:::

:::fact{title="2ος κανόνας"}
Αν τα **άμεσα** συνδεδεμένα άτομα είναι όμοια, συγκρίνουμε τα **δεύτερα** (και αν χρειαστεί τρίτα/τέταρτα) κατά σειρά άτομα κάθε υποκαταστάτη.
:::

### Παράδειγμα: \( -CH_2CH_3 \) εναντίον \( -CH_3 \) ⚖️

| Υποκαταστάτης | Άμεσο άτομο | Τι φέρει αυτό το άτομο |
|---|---|---|
| \( -CH_2CH_3 \) | C | \( (C, H, H) \) — **προηγείται** |
| \( -CH_3 \) | C | \( (H, H, H) \) |

Στη 2-βουτανόλη η τελική σειρά είναι:

\[
O\,(-OH) > C\,(-CH_2CH_3) > C\,(-CH_3) > H
\]

# Προσδιορισμός R και S 🔄

Έχοντας τη σειρά προτεραιότητας (1, 2, 3, 4):

:::fact{title="Διαδικασία (κανόνας του χεριού)"}
1. Προσανατολίζουμε το μόριο ώστε ο υποκαταστάτης **4** (χαμηλότερη προτεραιότητα) να δείχνει **μακριά** από τον παρατηρητή (πάνω θέση).
2. Κρατάμε ένα χέρι με τον αντίχειρα προς τον υποκαταστάτη 4.
3. Αν τα δάχτυλα κλείνουν κατά \( 1 \to 2 \to 3 \) με το **δεξί** χέρι → **R** (Rectus = δεξιό). Αν με το **αριστερό** → **S** (Sinister = αριστερό).
:::

### Ένα \( C^{*} \), δύο εναντιομερή 🪞

Με ένα \( C^{*} \) η ένωση έχει **δύο** εναντιομερή, την R και την S μορφή — για παράδειγμα το **γαλακτικό οξύ** (2-υδροξυπροπανικό οξύ). Τα δύο εναντιομερή έχουν σχέση **αντικειμένου–κατοπτρικού ειδώλου** χωρίς να ταυτίζονται με υπέρθεση.

# Ιδιότητες εναντιομερών & πολωμένο φως 💡

:::fact{title="Ιδιότητες εναντιομερών"}
Τα εναντιομερή έχουν τις **ίδιες φυσικές ιδιότητες** (σ. ζέσεως, σ. τήξεως, διαλυτότητα). Διαφέρουν **μόνο** ως προς τη φορά στροφής του πολωμένου φωτός.
:::

### Πολωμένο φως 🌈

**Πολωμένο (επίπεδα πολωμένο) φως:** φως του οποίου οι ταλαντώσεις γίνονται **μόνο σε ένα** επίπεδο. Παράγεται όταν κοινό φως διέλθει από φακό :tooltip[Polaroid]{content="Φακός πόλωσης· επιτρέπει ταλάντωση μόνο σε ένα επίπεδο."} ή πρίσμα **Nicol**.

:::fact{title="Οπτικά ενεργή ουσία"}
**Οπτικά ενεργή** είναι η ουσία που **στρέφει το επίπεδο** του πολωμένου φωτός.
:::

### Ίδιο μέτρο, αντίθετη φορά ↔️

Τα δύο εναντιομερή στρέφουν το επίπεδο κατά την **ίδια απόλυτη γωνία** αλλά με **αντίθετη φορά**: το ένα δεξιά \( (+) \), το άλλο αριστερά \( (-) \).

:::alert{title="R/S ≠ (+)/(−)"}
Από τη διάταξη R ή S **δεν** προβλέπεται αν η ένωση είναι \( (+) \) ή \( (-) \). Η φορά στροφής προσδιορίζεται **πάντα πειραματικά**.
:::

# Ρακεμικό μίγμα & πολωσίμετρο ⚖️

:::fact{title="Ρακεμικό μίγμα"}
Το **ισομοριακό** μίγμα των δύο εναντιομερών **δεν έχει στροφική ικανότητα** — οι αντίθετες στροφές αλληλοαναιρούνται.
:::

### Η μέτρηση της στροφής 🔭

Η γωνία στροφής μετριέται με **πολωσίμετρο**: πηγή φωτός, **δύο φακούς Polaroid** και ανάμεσά τους **κυψελίδα** με την οπτικά ενεργή ουσία. Η γωνία είναι ανάλογη της **συγκέντρωσης** και του **μήκους κυψελίδας**, και εξαρτάται από **μήκος κύματος** και **θερμοκρασία**.

:::fact{title="Ειδική στροφική ικανότητα"}
\[
[\alpha]_{\lambda}^{T} = \dfrac{\alpha}{l \cdot c}
\]

όπου \( \alpha \) η μετρούμενη γωνία, \( l \) το μήκος κυψελίδας σε \( dm \), \( c \) η συγκέντρωση σε \( g/mL \)· \( T \) η θερμοκρασία, \( \lambda \) το μήκος κύματος.
:::

### Λυμένο παράδειγμα 🧮

Δίνονται \( 2\ g \) ουσίας σε \( 10\ mL \) διαλύματος, σωλήνας \( 100\ cm = 10\ dm \) και \( \alpha = +13{,}4^{\circ} \):

\[
c = \dfrac{2}{10} = 0{,}2\ g/mL
\]

\[
[\alpha]_{\lambda}^{T} = \dfrac{+13{,}4}{10 \cdot 0{,}2} = +6{,}7^{\circ}
\]

# Διαστερεομέρεια & αριθμός στερεοϊσομερών 🔢

:::fact{title="Αριθμός στερεοϊσομερών"}
Με \( \nu \) ασύμμετρα άτομα \( C^{*} \), ο αριθμός των στερεοϊσομερών είναι **το πολύ** \( 2^{\nu} \) (ποτέ περισσότερα· ενίοτε λιγότερα).
:::

### Παράδειγμα: 2,3-διχλωροπεντάνιο 🧪

Η ένωση \( CH_3-CHCl-CHCl-CH_2-CH_3 \) έχει δύο \( C^{*} \), άρα **τέσσερις** μορφές (I, II, III, IV):

| Ζεύγος | Σχέση |
|---|---|
| I & II | εναντιομερή |
| III & IV | εναντιομερή |
| I & III | **διαστερεομερή** |

:::fact{title="Ορισμός διαστερεομερών"}
**Διαστερεομερή** = στερεοϊσομερή που **δεν είναι κατοπτρικά είδωλα** το ένα του άλλου: έχουν αντίθετη στερεοαπεικόνιση σε ορισμένα κέντρα αλλά **ίδια σε άλλα**. Τα **εναντιομερή** έχουν αντίθετη διάταξη σε **όλα** τα κέντρα.
:::

:::alert{title="Ιδιότητες διαστερεομερών"}
Έχουν **σημαντικές διαφορές στις φυσικές** και **αρκετές στις χημικές** ιδιότητες (αντίθετα από τα εναντιομερή). Αν δύο στερεοϊσομερή είναι οπτικοί αντίποδες → εναντιομερή· αλλιώς → διαστερεομερή.
:::

# Μεσομορφή 🪞

Όταν υπάρχουν δύο \( C^{*} \), η ένωση δεν έχει **πάντα** τέσσερις μορφές — μπορεί να έχει **τρεις**. Συμβαίνει όταν τα δύο ασύμμετρα άτομα είναι **ομοειδώς ασύμμετρα** (έχουν τους ίδιους υποκαταστάτες).

### Παράδειγμα: 2,3-διχλωροβουτάνιο 🧪

Στην ένωση \( CH_3-CHCl-CHCl-CH_3 \), από τις τέσσερις γραφόμενες μορφές:

- **I & II** είναι εναντιομερείς,
- **III & IV συμπίπτουν**, γιατί το μόριο έχει **εσωτερικό επίπεδο συμμετρίας** και είναι **μη χειρικό**.

:::fact{title="Ορισμός μεσομορφής"}
**Μεσομορφή** είναι οπτικά **ανενεργή** στερεοϊσομερής μορφή που εμφανίζεται όταν, παρά τα ασύμμετρα άτομα, το μόριο διαθέτει **εσωτερικό επίπεδο συμμετρίας** (μη χειρικό).
:::

Έτσι το 2,3-διχλωροβουτάνιο έχει **τρεις** (όχι τέσσερις) μορφές.

| Ένωση | Στερεοϊσομερή |
|---|---|
| **2,4-διβρωμοπεντάνιο** (ομοειδώς ασύμμετρα) | 3 |
| **2,3-διβρωμοπεντάνιο** | 4 |

# Γεωμετρική (cis-trans) ισομέρεια 🔗

Σχετίζεται με τον **διπλό δεσμό** \( C=C \).

:::fact{title="Προϋπόθεση"}
Σε **κάθε** άτομο C του διπλού δεσμού πρέπει να υπάρχουν **δύο διαφορετικοί υποκαταστάτες**.
:::

:::alert{title="Βασική αιτία"}
Η **αδυναμία περιστροφής** γύρω από τον άξονα του **διπλού** δεσμού. Στα αλκάνια, λόγω **ελεύθερης περιστροφής** του απλού δεσμού, **αδύνατον** να εμφανιστεί.
:::

### Παράδειγμα: 2-βουτένιο 🧪

Εμφανίζεται σε δύο μορφές: **cis** = δύο όμοιες ομάδες από την **ίδια** πλευρά· **trans** = από **διαφορετικές** πλευρές.

\[
\underset{\textstyle cis}{\overset{\displaystyle CH_3 \quad CH_3}{\underset{\displaystyle H \qquad\ H}{C = C}}} \qquad \underset{\textstyle trans}{\overset{\displaystyle CH_3 \quad\ H}{\underset{\displaystyle H \qquad CH_3}{C = C}}}
\]

Οι cis-trans μορφές, μη όντας οπτικοί αντίποδες, είναι **διαστερεομερείς**.

### Έλεγχος της προϋπόθεσης ✅

| Ένωση | Κάθε C του διπλού δεσμού | cis-trans; |
|---|---|---|
| \( 1{,}1 \)-διχλωροαιθένιο \( (CH_2=CCl_2) \) | ο ένας C φέρει δύο όμοια | **όχι** |
| \( 1{,}2 \)-διχλωροαιθένιο \( (CHCl=CHCl) \) | καθένας φέρει \( H \) και \( Cl \) | **ναι** |

# Ζ και Ε στερεοχημική διάταξη 🧭

Γενικότερος χαρακτηρισμός των γεωμετρικών ισομερών (χρήσιμος όταν δεν ορίζονται cis/trans, π.χ. 2-χλωρο-2-πεντένιο), με βάση τη **σειρά προτεραιότητας** των υποκαταστατών.

:::fact{title="Διαδικασία Z/E"}
1. Στο πρώτο C: **1** ο υποκαταστάτης με τον **μεγαλύτερο** ατομικό αριθμό, **2** ο μικρότερος.
2. Στο δεύτερο C ομοίως: **1΄** και **2΄**.
3. Αν τα **1 και 1΄** είναι από την **ίδια** πλευρά → **Z** (Zusammen = μαζί). Αν από **αντίθετες** → **E** (Entgegen = αντίθετα).
:::

### Παράδειγμα: \( CClBr=CHF \) 🧪

| Άτομο C | Προτεραιότητα 1 | Προτεραιότητα 2 |
|---|---|---|
| ο ένας C | \( Br\,(35) \) → \( 1' \) | \( Cl\,(17) \) → \( 2' \) |
| ο άλλος C | \( F\,(9) \) → \( 1 \) | \( H\,(1) \) → \( 2 \) |

Ανάλογα με τη θέση των \( Br \) και \( F \) προκύπτει η **Z** ή η **E** μορφή.

01. Βασική Θεωρία

Πώς χωρίζεται η ισομέρεια σε συντακτική και στερεοϊσομέρεια, και σε ποια θέση του διαγράμματος μπαίνουν η εναντιομέρεια και η διαστερεομέρεια.

Ισομέρεια: συντακτική και στερεοϊσομέρεια

Γιατί το δεξί και το αριστερό χέρι δεν ταυτίζονται, και πώς η ίδια ιδέα εξηγεί ότι κάποιες ενώσεις απαντούν σε δύο διαφορετικές μορφές.

Χειρομορφία και εναντιομερή

Ποια συνθήκη κάνει ένα άτομο άνθρακα ασύμμετρο, τι ρόλο παίζει το επίπεδο συμμετρίας και πώς εντοπίζουμε το ασύμμετρο κέντρο σε μια ένωση.

Ασύμμετρο (στερεογονικό) άτομο άνθρακα

Οι κανόνες προτεραιότητας των Cahn, Ingold και Prelog και ο κανόνας του χεριού που ξεχωρίζει τη μορφή R από τη μορφή S.

Στερεοχημική απεικόνιση R και S

Τι είναι το πολωμένο φως, πώς το στρέφουν τα δύο εναντιομερή, γιατί ένα ρακεμικό μίγμα δεν στρέφει καθόλου και πώς μετριέται η στροφή.

Οπτική ενεργότητα και ρακεμικά μίγματα

Πόσα στερεοϊσομερή προκύπτουν από περισσότερα ασύμμετρα άτομα, πότε δύο από αυτά λέγονται διαστερεομερή και γιατί ορισμένα μετρήματα βγαίνουν λιγότερα.

Πολλά ασύμμετρα άτομα και διαστερεομέρεια

Ποια προϋπόθεση θέλει ο διπλός δεσμός για να δώσει μορφές cis και trans, και πότε καταφεύγουμε στον γενικότερο χαρακτηρισμό Ζ ή Ε.

Γεωμετρική ισομέρεια και διάταξη Ζ, Ε

# 🧬 Στερεοϊσομέρεια: Περίληψη

Η :tooltip[ισομέρεια]{content="Φαινόμενο κατά το οποίο ενώσεις με ίδιο μοριακό τύπο διαφέρουν στις ιδιότητές τους."} διακρίνεται στη **συντακτική ισομέρεια** (ίδιος μοριακός τύπος, αλλά διαφορετική σειρά σύνδεσης των ατόμων, δηλαδή διαφορετικός συντακτικός τύπος) και στη **στερεοϊσομέρεια** (ίδιος συντακτικός τύπος, αλλά διαφορετική χωρική διάταξη των ατόμων). Η στερεοϊσομέρεια χωρίζεται με τη σειρά της σε **εναντιομέρεια** (ή οπτική ισομέρεια) και **διαστερεομέρεια**, ενώ η γεωμετρική (cis-trans) ισομέρεια αποτελεί υποπερίπτωση της διαστερεομέρειας.

:::fact{title="Εναντιομέρεια και χειρομορφία"}
Ένα μόριο είναι **χειρόμορφο (χειρικό)** όταν δεν ταυτίζεται με υπέρθεση με το κατοπτρικό του είδωλο, όπως ακριβώς το δεξί και το αριστερό χέρι. Μια χειρική ένωση απαντά σε δύο μορφές, τα **εναντιομερή**, που σχετίζονται ως μη υπερθέσιμα κατοπτρικά είδωλα. Η χειρικότητα είναι η αναγκαία και ικανή συνθήκη για εναντιομέρεια: ένωση χωρίς χειρικότητα δεν εμφανίζει εναντιομερή.
:::

Ένα μόριο είναι χειρικό όταν **στερείται επιπέδου συμμετρίας** (επιπέδου που χωρίζει το μόριο ώστε το ένα μισό να είναι ακριβές είδωλο του άλλου). Στις οργανικές ενώσεις αυτό συμβαίνει συνήθως όταν υπάρχει **ασύμμετρο (στερεογονικό) άτομο άνθρακα** \( C^{*} \), δηλαδή άνθρακας συνδεδεμένος με τέσσερις διαφορετικές ομάδες. Προσοχή: η χειρομορφία αφορά ολόκληρο το μόριο, ενώ το στερεογονικό κέντρο είναι η αιτία της. Κάθε εναντιομερές χαρακτηρίζεται ως **R** ή **S** μέσω της σειράς προτεραιότητας των υποκαταστατών του \( C^{*} \) (κανόνες Cahn-Ingold-Prelog): πρώτος κανόνας είναι ο μεγαλύτερος ατομικός αριθμός του άμεσα συνδεδεμένου ατόμου, και αν υπάρχει ισοβαθμία, εξετάζονται τα δεύτερα κατά σειρά άτομα.

:::fact{title="Οπτική ενεργότητα"}
Τα εναντιομερή έχουν **ίδιες φυσικές ιδιότητες** (σημείο ζέσεως, τήξεως, διαλυτότητα) και διαφέρουν μόνο ως προς τη φορά στροφής του **επίπεδα πολωμένου φωτός**. Μια **οπτικά ενεργή** ουσία στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός: το ένα εναντιομερές δεξιά \( (+) \) και το άλλο αριστερά \( (-) \), κατά την ίδια απόλυτη γωνία. Η σχέση R/S δεν προβλέπει το πρόσημο \( (+)/(-) \), που προσδιορίζεται πάντα πειραματικά. Το ισομοριακό μίγμα των δύο εναντιομερών (**ρακεμικό μίγμα**) είναι οπτικά ανενεργό. Η μέτρηση γίνεται με **πολωσίμετρο**, και η χαρακτηριστική **ειδική στροφική ικανότητα** δίνεται από \( [\alpha]_{\lambda}^{T} = \dfrac{\alpha}{l \cdot c} \).
:::

Όταν το μόριο έχει \( \nu \) ασύμμετρα άτομα, εμφανίζει **το πολύ** \( 2^{\nu} \) στερεοϊσομερή. Στερεοϊσομερή που **δεν είναι κατοπτρικά είδωλα** το ένα του άλλου ονομάζονται **διαστερεομερή**: έχουν αντίθετη στερεοαπεικόνιση σε ορισμένα μόνο ασύμμετρα κέντρα (ενώ τα εναντιομερή είναι αντίθετα σε όλα). Αντίθετα από τα εναντιομερή, τα διαστερεομερή έχουν σημαντικές διαφορές στις φυσικές και αρκετές στις χημικές ιδιότητες. Ειδική περίπτωση είναι η **μεσομορφή**: οπτικά ανενεργή μορφή που, παρά την παρουσία ασύμμετρων ατόμων, διαθέτει εσωτερικό επίπεδο συμμετρίας και είναι μη χειρική (γι' αυτό τα στερεοϊσομερή γίνονται λιγότερα από \( 2^{\nu} \)).

:::fact{title="Γεωμετρική (cis-trans) ισομέρεια"}
Σχετίζεται με τον διπλό δεσμό \( C = C \) και προϋποθέτει ότι **κάθε** άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού φέρει **δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες**. Στη μορφή **cis** οι δύο όμοιες ομάδες βρίσκονται από την ίδια πλευρά του επιπέδου, ενώ στη **trans** από διαφορετικές. Βασική αιτία είναι η αδυναμία περιστροφής γύρω από τον διπλό δεσμό (στα αλκάνια, λόγω ελεύθερης περιστροφής, δεν υπάρχει). Οι cis-trans μορφές, μη όντας οπτικοί αντίποδες, είναι διαστερεομερείς. Όταν δεν ισχύει ο χαρακτηρισμός cis/trans, χρησιμοποιείται ο γενικότερος **Z** (όμοιες προτεραιότητες από ίδια πλευρά) / **E** (από αντίθετες).
:::
