Οργανική σύνθεση: διαδικασία παρασκευής μιας οργανικής ουσίας με πρώτες ύλες μία ή περισσότερες οργανικές ενώσεις (ή ακόμη και μόνο ανόργανες), όπου μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε ελεύθερα οποιαδήποτε ανόργανα αντιδραστήρια.

Διάκριση / Ταυτοποίηση: πειραματική αναγνώριση μιας ένωσης μέσα από μια χαρακτηριστική, εύκολα παρατηρήσιμη αντίδραση.

Σύγκρινε τον αριθμό ατόμων άνθρακα της πρώτης ύλης με αυτόν του προϊόντος. Αν είναι ίδιος, η ανθρακική αλυσίδα δεν αλλάζει (Ι. Κατηγορία). Αν είναι διαφορετικός, χρειάζεσαι μια «αντίδραση-κλειδί» που αυξάνει ή μειώνει την αλυσίδα (ΙΙ. Κατηγορία).

Όταν θέλουμε να γράψουμε μια οξείδωση χωρίς να εξειδικεύσουμε το οξειδωτικό σώμα (π.χ. όξινο $KMnO_4$), τη γράφουμε με το σύμβολο $[O]$. Αυτό δεν σημαίνει ότι χρησιμοποιούμε αέριο $O_2$· είναι απλώς συμβολισμός για «ένα άτομο οξυγόνου από κάποιο οξειδωτικό».

Ζητούμενο: από αιθυλένιο ($CH_2 = CH_2$, 2 άτομα $C$) να φτιάξουμε αιθανικό οξύ ($CH_3COOH$, 2 άτομα $C$). Η αλυσίδα μένει σταθερή. Το οξύ προκύπτει με οξείδωση της αιθανόλης, που εύκολα φτιάχνεται από το αιθυλένιο με προσθήκη νερού:

Ζητούμενο: μετατροπή του διπλού δεσμού σε τριπλό, χωρίς να αλλάξει η θέση του ή η αλυσίδα. Ένα αλκίνιο παράγεται από κατάλληλο διαλογονοπαράγωγο με αλκοολικό διάλυμα $NaOH$, και το αλκένιο μετατρέπεται εύκολα σε διαλογονοπαράγωγο με προσθήκη $X_2$:

Ζητούμενο: μετακίνηση του υδροξυλίου από τη θέση 1 στη θέση 2. Η 2-προπανόλη είναι το κύριο προϊόν (κανόνας Markovnikov) της προσθήκης νερού σε προπένιο· το προπένιο προκύπτει με αφυδάτωση της 1-προπανόλης:

Με διάλυμα $Cl_2$, $Br_2$ ή $I_2$ παρουσία $NaOH$ ή $KOH$ τη δίνουν:

α. Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες της μορφής

β. Οι καρβονυλικές ενώσεις της μορφής

Συνήθως χρησιμοποιούμε ιώδιο, οπότε σχηματίζεται ιωδοφόρμιο $CHI_3$, κίτρινο χαρακτηριστικό ίζημα.

Θέλουμε αλκάνιο με ένα $C$ λιγότερο από την πρώτη ύλη. Σκεφτόμαστε αποκαρβοξυλίωση του $CH_3COONa$, που φτιάχνεται εύκολα από αιθανόλη:

Όταν ζητείται οξύ με ένα $C$ λιγότερο από την πρώτη ύλη, η σκέψη πάει στην αλογονοφορμική. Το προπένιο δίνει εύκολα 2-προπανόλη, που δίνει την αλογονοφορμική:

Μετατρέπουμε το αλκένιο σε αλκυλοχλωρίδιο και μετά αυξάνουμε κατά ένα $C$ με την κυανο-πορεία:

Αφού ζητείται α-υδροξυοξύ, σκεφτόμαστε κυανυδρινική σύνθεση από ακεταλδεΰδη (που παίρνουμε με οξείδωση της αιθανόλης):

Το βουτάνιο έχει διπλάσια $C$: πρώτη σκέψη η μέθοδος Wurtz.

Η 2-βουτανόλη συντίθεται από $CH_3CH_2MgCl$ και $CH_3CHO$, που και τα δύο φτιάχνονται από αιθανόλη:

Στη συνέχεια το αντιδραστήριο Grignard προστίθεται στο καρβονύλιο και μετά υδρολύεται:

Υποκαθιστούμε ένα υδρογόνο του ακετυλενίου με αιθύλιο, μέσω νατριο-ακετυλιδίου. Το αιθυλοχλωρίδιο το φτιάχνουμε κι αυτό από ακετυλένιο:

Μια συμμετρική δευτεροταγής αλκοόλη παρασκευάζεται με αναγωγή απλής κετόνης, που φτιάχνεται με πύρωση άλατος ασβεστίου:

Δες στο σχολικό βιβλίο, ενότητα 7.4, τα παραδείγματα 7.8–7.18 με τα συνοδευτικά σχήματα ροής (βέλη με συνθήκες). Χρήσιμο να φτιάξεις δικό σου «χάρτη» που να δείχνει, για κάθε στόχο, τι κάνει στην αλυσίδα η κάθε αντίδραση: −1 $C$ (αποκαρβοξυλίωση, αλογονοφορμική), +1 $C$ (κυανο-πορεία, κυανυδρίνη), ×2 $C$ (Wurtz, διμερισμός), γενική αύξηση (αλκυλίωση ακετυλενίου, πύρωση αλάτων, Grignard).

Διάκριση: δίνεται μια ένωση που είναι είτε η Α είτε η Β και ζητείται μια δοκιμασία (αντίδραση) που μας επιτρέπει να βρούμε ποια είναι. Η αντίδραση πρέπει να γίνεται εύκολα και να έχει παρατηρήσιμο αποτέλεσμα: έκλυση αερίου, αλλαγή χρώματος, σχηματισμό ιζήματος κ.ά.

Ταυτοποίηση: καθορισμός μιας ένωσης όταν δίνεται ο μοριακός της τύπος και ορισμένες χαρακτηριστικές της ιδιότητες.

Σε προβλήματα με πολλές άγνωστες ενώσεις, χρησιμοποίησε κάθε δοκιμασία ως φίλτρο που χωρίζει το σύνολο σε δύο ομάδες (αυτές που αντιδρούν / αυτές που δεν αντιδρούν). Με διαδοχικά φίλτρα απομονώνεις κάθε ένωση. Σκέψου πάντα και την «αρνητική» πληροφορία: το ότι κάτι δεν αντιδρά είναι εξίσου διαγνωστικό.

Διοχετεύουμε δείγμα σε αμμωνιακό $CuCl$: αν δώσει κεραμέρυθρο ίζημα είναι το ακετυλένιο.

Αν δεν δώσει ίζημα, δοκιμάζουμε άλλη ποσότητα σε $Br_2/CCl_4$: αν αποχρωματίσει είναι το αιθυλένιο, αλλιώς το αιθάνιο.

Ένωση $C_4H_{10}O$ αντιδρά με $Na$ και δεν οξειδώνεται χωρίς διάσπαση. Άρα είναι αλκοόλη (όχι αιθέρας) και μάλιστα τριτοταγής: η 2-μεθυλο-2-προπανόλη (τριτοταγής βουτυλική αλκοόλη), $(CH_3)_3 C - OH$.

1-προπανόλη, 2-προπανόλη, αιθυλομεθυλαιθέρας, 2-προπεν-1-όλη. Με τα πειραματικά δεδομένα:

• Μόνο το 2 δεν αντιδρά με $Na$ → αιθέρας (αιθυλομεθυλαιθέρας).
• Μόνο το 3 αποχρωματίζει $Br_2$ → η ακόρεστη, 2-προπεν-1-όλη.
• Μόνο το 4 δίνει κίτρινο ίζημα με $I_2/NaOH$ → η 2-προπανόλη.
• Άρα το 1 είναι η 1-προπανόλη.

Καρβονυλική $C_5H_{10}O$: δεν ανάγει το φελίγγειο (άρα κετόνη) και δεν δίνει αλογονοφορμική (άρα όχι μεθυλοκετόνη). Από τις κετόνες $C_5H_{10}O$, η μόνη που δεν είναι μεθυλοκετόνη είναι η 3-πεντανόνη, $CH_3CH_2 - CO - CH_2CH_3$.

Κορεσμένη $C_4H_8O_2$ υδρολύεται προς οξύ $B$ και αλκοόλη $\Gamma$: άρα είναι εστέρας. Το $B$ αποχρωματίζει όξινο $KMnO_4$ → είναι το μυρμηκικό $HCOOH$ (το μόνο μονοκαρβοξυλικό με αναγωγικές ιδιότητες). Άρα η $\Gamma$ έχει 3 άτομα $C$· επειδή δίνει αλογονοφορμική (κίτρινο ίζημα), είναι η 2-προπανόλη. Επομένως η αρχική ένωση είναι ο μυρμηκικός ισοπροπυλεστέρας, $HCOO - CH(CH_3)_2$.

• Τα καρβοξυλικά οξέα $RCOOH$ είναι ισχυρότερα από το ανθρακικό οξύ → αντιδρούν με ανθρακικά/όξινα ανθρακικά άλατα εκλύοντας $CO_2$.
• Οι φαινόλες $ArOH$ είναι ασθενέστερες από το ανθρακικό οξύ → δεν εκλύουν $CO_2$ με $NaHCO_3$, αλλά αντιδρούν με ισχυρότερη βάση όπως το $NaOH$.
• Οι αλκοόλες $ROH$ δεν δημιουργούν όξινα διαλύματα ($pH \approx 7$) → δεν αντιδρούν ούτε με $NaHCO_3$ ούτε με $NaOH$, μόνο με μεταλλικό $Na$.

Προσθέτουμε $NaHCO_3$ και στα δύο δοχεία. Εκεί που εκλύεται αέριο είναι το οξικό οξύ:

Η φαινόλη, ασθενέστερη του ανθρακικού οξέος, δεν αντιδρά με τα ανθρακικά άλατα → είναι στο άλλο δοχείο.

Προσθέτουμε $NaOH$. Αν γίνει αντίδραση (διαπιστώνεται με δείκτη) είναι η φαινόλη· αν όχι, είναι η 1-βουτανόλη:

Φίλτρο 1 — $NaHCO_3$: εκλύει $CO_2$ μόνο το προπανικό οξύ. Φίλτρο 2 — $NaOH$ στις δύο εναπομείνασες: αντιδρά μόνο η φαινόλη. Η τελευταία που δεν αντιδρά σε τίποτε από τα δύο είναι η 1-προπανόλη (αντιδρά μόνο με $Na$).