Βενζοϊκό Οξύ 🧪
Τι είναι το βενζοϊκό οξύ
Το βενζοϊκό οξύ είναι το απλούστερο αρωματικό οξύ. Προκύπτει θεωρητικά αν σε ένα μόριο βενζολίου αντικαταστήσουμε ένα άτομο υδρογόνου με μία ομάδα καρβοξυλίου (-COOH).
Έτσι, ο μοριακός του τύπος γράφεται:
Στον τύπο αυτό, η ομάδα αντιστοιχεί στον βενζολικό δακτύλιο (έξι άτομα άνθρακα ενωμένα σε δακτύλιο, με πέντε από αυτά να φέρουν από ένα άτομο υδρογόνου), ενώ το έκτο άτομο άνθρακα του δακτυλίου είναι ενωμένο με την ομάδα του καρβοξυλίου -COOH. Το μόριο περιέχει επομένως συνολικά επτά άτομα άνθρακα.
Το βενζοϊκό οξύ είναι από τις πρώτες ενώσεις όπου ένας μαθητής συναντά μόριο με δύο εντελώς διαφορετικές «περιοχές» χημικής συμπεριφοράς μέσα στο ίδιο μόριο: τον αρωματικό δακτύλιο και την καρβοξυλική ομάδα. Κάθε περιοχή αντιδρά με τον δικό της τρόπο, σαν να ανήκει σε διαφορετική οικογένεια ενώσεων.
Παρασκευή
Στη βιομηχανία, το βενζοϊκό οξύ παρασκευάζεται με καταλυτική οξείδωση του μεθυλοβενζολίου (τολουολίου):
Το τολουόλιο, που χρησιμοποιείται εδώ ως πρώτη ύλη, προέρχεται κυρίως από την πυρόλυση κλασμάτων του πετρελαίου —ιδίως της νάφθας— ενώ μικρότερες ποσότητές του απομονώνονται απευθείας από τη λιθανθρακόπισσα.
Φυσικές ιδιότητες
Το βενζοϊκό οξύ είναι στερεή ουσία σε συνήθεις συνθήκες και είναι διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες.
Χημικές ιδιότητες: δύο κατηγορίες αντιδράσεων
Το βενζοϊκό οξύ, όπως όλες οι αρωματικές ενώσεις που φέρουν μια χαρακτηριστική ομάδα ενωμένη με άτομο άνθρακα του δακτυλίου, παρουσιάζει δύο διακριτές κατηγορίες αντιδράσεων:
- Αντιδράσεις δακτυλίου (αρωματικός χαρακτήρας): ο βενζολικός δακτύλιος δίνει εύκολα αντιδράσεις υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου του δακτυλίου.
- Αντιδράσεις πλευρικής ομάδας: η ομάδα -COOH δίνει τις χαρακτηριστικές αντιδράσεις ενός οξέος.
Όταν μια αντίδραση αφορά το υδρογόνο του δακτυλίου, μιλάμε για αρωματικό χαρακτήρα. Όταν αφορά το -COOH, μιλάμε για όξινο χαρακτήρα (αντίδραση πλευρικής ομάδας). Στην ενότητα αυτή εξετάζουμε αναλυτικά μόνο τις αντιδράσεις της πλευρικής ομάδας, δηλαδή του καρβοξυλίου.
Όξινος χαρακτήρας
Λόγω της ομάδας -COOH, το βενζοϊκό οξύ συμπεριφέρεται όπως κάθε καρβοξυλικό οξύ: αντιδρά με βάσεις, με όξινα ανθρακικά άλατα και με δραστικά μέταλλα, δίνοντας το αντίστοιχο άλας, το βενζοϊκό άλας.
Αντίδραση με βάση ():
Αντίδραση με όξινο ανθρακικό άλας ():
Αντίδραση με μέταλλο (ψευδάργυρο):
Και στις τρεις περιπτώσεις παράγεται το βενζοϊκό άλας του αντίστοιχου μετάλλου, ακριβώς όπως συμβαίνει και με τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα.
Εστεροποίηση
Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά επίσης με αλκοόλες προς σχηματισμό εστέρα, όπως κάθε καρβοξυλικό οξύ. Με μεθανόλη, για παράδειγμα, δίνει τον βενζοϊκό μεθυλεστέρα:
Χρήσεις
Οι μεγαλύτερες ποσότητες βενζοϊκού οξέος που παράγονται σήμερα χρησιμοποιούνται στη συντήρηση τροφίμων, όπου το βενζοϊκό οξύ κυκλοφορεί στο εμπόριο με τον κωδικό πρόσθετου E210. Χρησιμοποιείται επίσης στη βιομηχανία χρωμάτων, καλλυντικών και πλαστικών.
Εκτός από το ίδιο το οξύ, ως πρόσθετα τροφίμων χρησιμοποιούνται και τα άλατά του:
| Κωδικός | Ουσία | Χημικός τύπος |
|---|---|---|
| E210 | Βενζοϊκό οξύ | |
| E211 | Βενζοϊκό νάτριο | |
| E212 | Βενζοϊκό κάλιο | |
| E213 | Βενζοϊκό ασβέστιο |
Τα πρόσθετα αυτά χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά σε χυμούς φρούτων, σε ανθρακούχα ποτά, σε γιαούρτια με φρούτα και σε μαργαρίνες, μεταξύ άλλων.
Το βενζοϊκό οξύ και οι ενώσεις του (όπως το βενζοϊκό νάτριο) μπορούν να επιβαρύνουν την κατάσταση αλλεργικών ατόμων, όπως των ασθματικών και των ατόμων με ευαισθησία στην ασπιρίνη.
Ο κωδικός «Ε» ακολουθούμενος από τριψήφιο αριθμό δηλώνει ότι ένα χημικό πρόσθετο έχει εγκριθεί από την Ευρωπαϊκή Ένωση ως ασφαλές για δημόσια χρήση σε όλα τα κράτη μέλη. Τα συντηρητικά, όπως το βενζοϊκό οξύ, κατατάσσονται στην περιοχή κωδικών Ε200-Ε299.