Γαλακτικό οξύ ή 2-υδροξυπροπανικό οξύ 🥛

Το σημαντικότερο από τα κορεσμένα μονοϋδροξυμονοκαρβοξυλικά οξέα είναι το γαλακτικό οξύ, με συντακτικό τύπο $CH_3CHOHCOOH$ .

Το γαλακτικό οξύ είναι πολύ διαδεδομένο στη φύση. Βρίσκεται στους μυς, όπου σχηματίζεται από τη διάσπαση του γλυκογόνου. Η περιεκτικότητα των μυών σε γαλακτικό οξύ αυξάνεται κατά την κίνηση και αυτό δημιουργεί την αίσθηση της κούρασης. Κατά την ανάπαυση, το γαλακτικό οξύ οξειδώνεται προς $CO_2$ .

Γιατί κουραζόμαστε όταν ασκούμαστε έντονα

Η κούραση των μυών κατά την έντονη άσκηση συνδέεται άμεσα με τη συσσώρευση γαλακτικού οξέος, το οποίο παράγεται από τη διάσπαση του γλυκογόνου στους μυς.

Η ονομασία του σύμφωνα με την IUPAC είναι 2-υδροξυπροπανικό οξύ ή α-υδροξυπροπανικό οξύ, καθώς το άτομο άνθρακα που γειτνιάζει με το καρβοξύλιο ονομάζεται και άλφα άτομο άνθρακα.

Παρασκευές

Το γαλακτικό οξύ παρασκευάζεται με τους εξής τρόπους:

Με γαλακτική ζύμωση διαφόρων σακχάρων, κυρίως γλυκόζης ή γαλακτόζης, παρουσία ενζύμου που ονομάζεται λακτάση (βιομηχανική μέθοδος):

C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{λακτάση}} 2\ CH_3CHOHCOOH

Η ζύμωση αυτή συντελείται κατά την παρασκευή του γιαουρτιού και άλλων γαλακτοκομικών προϊόντων (ξινόγαλα κ.λπ.).

Συνθετικά, παρασκευάζεται από την αιθανάλη (ακεταλδεΰδη) με την ακόλουθη σειρά αντιδράσεων:

CH_3CHO + HCN \rightarrow CH_3CHOHCN

CH_3CHOHCN + 2H_2O \rightarrow CH_3CHOHCOOH + NH_3\uparrow

Κυανυδρινική σύνθεση

Η παραπάνω συνθετική πορεία αποτελεί μια γενική μέθοδο παρασκευής α-υδροξυοξέων, γνωστή ως κυανυδρινική σύνθεση. Σε αυτήν συνδυάζονται δύο αντιδράσεις που είναι ήδη γνωστές: η αντίδραση προσθήκης υδροκυανίου ( $HCN$ ) σε καρβονυλική ένωση και η υδρόλυση του νιτριλίου που προκύπτει.

Φυσικές ιδιότητες

Το γαλακτικό οξύ είναι άχρωμο στερεό, κρυσταλλικό, υγροσκοπικό και διαλύεται στο νερό και στο οινόπνευμα.

Χημικές ιδιότητες

Το γαλακτικό οξύ έχει δύο χαρακτηριστικές ομάδες, το υδροξύλιο (-OH) και το καρβοξύλιο (-COOH). Γι' αυτόν τον λόγο, συνδυάζει τις ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων και των αλκοολών.

Δύο ομάδες, δύο συμπεριφορές

Επειδή το γαλακτικό οξύ φέρει ταυτόχρονα ομάδα -OH και ομάδα -COOH, μπορεί να αντιδράσει και ως οξύ και ως αλκοόλη. Πρέπει να διακρίνεις σε κάθε αντίδραση ποια από τις δύο ομάδες συμμετέχει.

Ιδιότητες οξέος

1. Εξουδετέρωση

CH_3CHOHCOOH + NaOH \rightarrow CH_3CHOHCOONa + H_2O

2. Εστεροποίηση (μέσω του καρβοξυλίου)

CH_3CHOHCOOH + CH_3OH \rightarrow CH_3CHOHCOOCH_3 + H_2O

Το προϊόν ονομάζεται γαλακτικός μεθυλεστέρας.

Ιδιότητες αλκοόλης

1. Οξείδωση

Το γαλακτικό οξύ, ως δευτεροταγής αλκοόλη, οξειδώνεται προς πυροσταφυλικό οξύ, το οποίο είναι ένα κετονοξύ με μεγάλη βιολογική σημασία:

CH_3CHOHCOOH + [O] \rightarrow CH_3COCOOH + H_2O

Το πυροσταφυλικό οξύ, κατά IUPAC, ονομάζεται 2-κετοπροπανικό οξύ.

2. Εστεροποίηση (μέσω της υδροξυλομάδας)

Το γαλακτικό οξύ αντιδρά και με άλλα οξέα, μέσω της υδροξυλομάδας του, δίνοντας εστέρες:

CH_3CHOHCOOH + RCOOH \rightarrow \text{εστέρας} + H_2O

Δύο διαφορετικοί εστέρες από το ίδιο μόριο

Το γαλακτικό οξύ μπορεί να δώσει εστέρα με δύο διαφορετικούς τρόπους: είτε ως οξύ (το καρβοξύλιό του αντιδρά με μια αλκοόλη), είτε ως αλκοόλη (η υδροξυλομάδα του αντιδρά με ένα άλλο οξύ). Αυτό δείχνει καθαρά τον διπλό χαρακτήρα του μορίου.

Χρήσεις

Το γαλακτικό οξύ χρησιμοποιείται στη βαφική, στη βυρσοδεψία και στη θεραπευτική ως ήπιο αντισηπτικό. Η παρασκευή του γιαουρτιού στηρίζεται στη γαλακτική ζύμωση σακχάρων που περιέχονται στο γάλα, και η ξινή γεύση του γιαουρτιού οφείλεται ακριβώς στο γαλακτικό οξύ που περιέχεται σε αυτό.