Φαινόλες 🧴
Τι είναι οι φαινόλες
Φαινόλες ονομάζονται τα υδροξυπαράγωγα των αρωματικών υδρογονανθράκων που έχουν τουλάχιστον ένα υδροξύλιο ενωμένο απευθείας με άνθρακα του αρωματικού δακτυλίου.
Στις αλκοόλες το –OH είναι ενωμένο με κορεσμένο άνθρακα (π.χ. ). Στις φαινόλες το –OH είναι ενωμένο απευθείας πάνω σε άνθρακα του αρωματικού (βενζολικού) δακτυλίου. Αυτή η, φαινομενικά μικρή, διαφορά στη θέση του υδροξυλίου αλλάζει εντελώς τη συμπεριφορά της ένωσης — όπως θα δούμε παρακάτω, οι φαινόλες είναι πολύ πιο όξινες από τις αλκοόλες.
Ανάλογα με τον αριθμό των υδροξυλίων που είναι ενωμένα με τον αρωματικό δακτύλιο, οι φαινόλες διακρίνονται σε:
- Μονοσθενείς — ένα υδροξύλιο, όπως το υδροξυβενζόλιο ή φαινόλη, με τύπο
- Δισθενείς — δύο υδροξύλια, όπως η υδροκινόνη
- Τρισθενείς — τρία υδροξύλια, όπως η φλωρογλυκίνη
Στην ενότητα αυτή θα μελετήσουμε την απλούστερη και σπουδαιότερη από τις φαινόλες, τη φαινόλη (), δηλαδή τον αρωματικό δακτύλιο με ένα μόνο υδροξύλιο ενωμένο πάνω του.
Παρασκευή της φαινόλης
Η βιομηχανική παρασκευή της φαινόλης έχει αλλάξει σημαντικά με τον καιρό.
Παλαιότερα: Η φαινόλη παρασκευαζόταν από τη λιθανθρακόπισσα με κλασματική απόσταξη.
Σήμερα: Το μεγαλύτερο μέρος της φαινόλης παρασκευάζεται με πρώτη ύλη το πετρέλαιο, σε δύο στάδια:
- Από την πυρόλυση των υδρογονανθράκων του πετρελαίου σχηματίζονται, μεταξύ άλλων, βενζόλιο και προπένιο. Όταν το βενζόλιο αντιδράσει με το προπένιο παρουσία καταλύτη , σχηματίζεται ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας: το ισοπροπυλοβενζόλιο ή κουμόλιο.
- Το κουμόλιο στη συνέχεια οξειδώνεται από και δίνει φαινόλη και ακετόνη.
Η βιομηχανική οξείδωση του κουμολίου είναι ιδιαίτερα σημαντική γιατί παράγει ταυτόχρονα δύο πολύτιμες χημικές ουσίες, τη φαινόλη και την ακετόνη, χωρίς να χρειάζονται δύο ξεχωριστές παραγωγικές διαδικασίες.
Φυσικές ιδιότητες
Η φαινόλη είναι:
- Άχρωμο στερεό
- Υγροσκοπικό (απορροφά υγρασία από τον αέρα)
- Κρυσταλλικό στερεό
- Ελάχιστα διαλυτό στο νερό ()
- Διαλυτό στην αιθανόλη και στον διαιθυλαιθέρα
- Τοξική ουσία που προσβάλλει το δέρμα
Επειδή η φαινόλη είναι τοξική και προσβάλλει το δέρμα, πρέπει να αποφεύγεται η άμεση επαφή της με αυτό.
Χημικές ιδιότητες
Το μόριο της φαινόλης έχει δύο ξεχωριστά «κομμάτια» που μπορούν να αντιδράσουν με διαφορετικό τρόπο: τον αρωματικό δακτύλιο και το υδροξύλιο. Έτσι, η φαινόλη μπορεί να δώσει δύο κατηγορίες αντιδράσεων.
Αντιδράσεις του αρωματικού δακτυλίου
Οι αντιδράσεις αυτές είναι κυρίως αντιδράσεις υποκατάστασης των υδρογόνων του δακτυλίου, για παράδειγμα με αλογόνο.
Αντιδράσεις της πλευρικής ομάδας (υδροξυλίου)
α. Όξινος χαρακτήρας
Η φαινόλη είναι ένα ασθενές οξύ. Μέσα στο νερό διίσταται μερικώς, σύμφωνα με την ισορροπία:
Εξαιτίας αυτού του όξινου χαρακτήρα, η φαινόλη:
- Αντιδρά με ηλεκτροθετικά μέταλλα, π.χ. ή — όπως ακριβώς κάνουν και οι αλκοόλες.
- Αντιδρά με διαλύματα βάσεων, π.χ. , — σε αντίθεση με τις αλκοόλες, που έχουν μικρότερη οξύτητα και δεν αντιδρούν αισθητά με βάσεις.
Το –OH της φαινόλης βρίσκεται απευθείας πάνω στον αρωματικό δακτύλιο, ενώ στις αλκοόλες βρίσκεται πάνω σε κορεσμένο άνθρακα. Αυτή η διαφορετική «γειτονιά» κάνει τον δεσμό O–H της φαινόλης να σπάει πολύ πιο εύκολα απ' ό,τι στις αλκοόλες, γι' αυτό η φαινόλη αντιδρά με διαλύματα βάσεων (, ) ενώ οι αλκοόλες όχι. Ωστόσο, η φαινόλη παραμένει ασθενέστερο οξύ από το ανθρακικό οξύ και γι' αυτό δεν ελευθερώνει από τα ανθρακικά άλατα.
Ο παρακάτω πίνακας συνοψίζει τις βασικές διαφορές ανάμεσα στη φαινόλη και τις αλκοόλες:
| Ιδιότητα | Φαινόλη | Αλκοόλες |
|---|---|---|
| Θέση –OH | Απευθείας πάνω σε άνθρακα αρωματικού δακτυλίου | Πάνω σε κορεσμένο άνθρακα |
| Οξύτητα | Ασθενές οξύ | Ουσιαστικά ουδέτερες, πολύ ασθενέστερη οξύτητα |
| Αντίδραση με , | Ναι | Ναι |
| Αντίδραση με διαλύματα βάσεων (, ) | Ναι | Όχι |
| Αντίδραση με ανθρακικά άλατα (απελευθέρωση ) | Όχι (ασθενέστερη από το ανθρακικό οξύ) | Όχι |
| Σχηματισμός εστέρων | Ναι | Ναι |
| Σχηματισμός αιθέρων | Ναι | Ναι |
| Οξείδωση | Δεν οξειδώνεται | Οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς οξειδώνονται |
β. Σχηματισμός εστέρων
Η φαινόλη σχηματίζει εστέρες, όπως ακριβώς και οι αλκοόλες.
γ. Σχηματισμός αιθέρων
Η φαινόλη σχηματίζει αιθέρες, όπως ακριβώς και οι αλκοόλες.
δ. Μη οξείδωση
Η φαινόλη δεν οξειδώνεται, σε αντίθεση με τις πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αλκοόλες, οι οποίες οξειδώνονται εύκολα.
Χρήσεις της φαινόλης
Η φαινόλη έχει σημαντικές βιομηχανικές και άλλες εφαρμογές:
- Χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη στη βιομηχανία πλαστικών (για την παρασκευή ρητινών όπως ο βακελίτης, καθώς και του nylon).
- Έχει έντονη αντισηπτική δράση: χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό, και φαινολικές ενώσεις χρησιμοποιούνται ακόμη και σήμερα σε σύγχρονα χειρουργεία για τη διατήρηση συνθηκών αντισηψίας.
Μία από τις πρώτες ιστορικά χρήσεις της φαινόλης ήταν ως αντισηπτικού κατά τη διάρκεια χειρουργικών επεμβάσεων, ήδη από τη δεκαετία του 1860. Η αντισηπτική ιδιότητα της φαινόλης, που οφείλεται στον χαρακτηριστικό της χημικό τύπο, συνεχίζει να αξιοποιείται σε φαινολικές ενώσεις που χρησιμοποιούνται στα σύγχρονα χειρουργεία.