Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες – Αιθανόλη 🍷

Γενικά για τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες

Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες έχουν τον γενικό τύπο:

Θεωρητικά, μπορούμε να πούμε ότι οι αλκοόλες προέρχονται από τα αλκάνια, αν αντικαταστήσουμε ένα άτομο υδρογόνου με τη ρίζα υδροξύλιο (-OH).

Η αιθανόλη δεν είναι απλώς το παλαιότερο οργανικό αντιδραστήριο που χρησιμοποιήθηκε από τον άνθρωπο, αλλά επίσης ένα από τα πλέον σημαντικά. Η αιθανόλη $CH_3CH_2OH$ είναι η αλκοόλη των οινοπνευματωδών (αλκοολούχων) ποτών και γι' αυτό ονομάζεται και οινόπνευμα.

Παρασκευές αιθανόλης

Με αλκοολική ζύμωση

Η παρασκευή οινοπνεύματος από τη γλυκόζη, που περιέχεται π.χ. στα σταφύλια, ονομάζεται αλκοολική ζύμωση και γίνεται παρουσία ενζύμου που ονομάζεται ζυμάση.

Η γλυκόζη είναι η πρώτη ύλη της ζύμωσης.

Το ιδιαίτερο ποτό που παράγεται σε κάθε περίπτωση (μπίρα, ουίσκι, βότκα κ.λπ.) εξαρτάται από:

• την ύλη ζύμωσης (σίκαλη, καλαμπόκι, σταφύλια, μούρα κ.λπ.)
• τις συνθήκες ζύμωσης (αν το $CO_2$ αφήνεται να διαφύγει ή εμφιαλώνεται, για παράδειγμα)
• τις συνθήκες μετά τη ζύμωση (απόσταξη ή όχι)

Από πετρέλαιο

Μεγάλες ποσότητες αιθυλικής αλκοόλης παρασκευάζονται σε πετροχημικά εργοστάσια από το αιθυλένιο $CH_2=CH_2$. Το αιθυλένιο αντιδρά σε ειδικές συνθήκες με νερό παρουσία οξέων (π.χ. θειικό οξύ) και δίνει με μεγάλη απόδοση αιθανόλη:

Η προσθήκη νερού σε αλκένια (ενυδάτωση) μπορεί να εφαρμοστεί γενικά για την παρασκευή κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών:

Ειδικές μέθοδοι παρασκευής μεθανόλης

Η μεθανόλη μπορεί να παρασκευαστεί με ξηρά απόσταξη των ξύλων, γι' αυτό και ονομάζεται και ξυλόπνευμα.

Οι σύγχρονες βιομηχανικές μονάδες παραγωγής μεθανόλης στηρίζονται στην παρακάτω καταλυτική σύνθεση:

Φυσικές ιδιότητες

Στη σειρά των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών, οι φυσικές ιδιότητες μεταβάλλονται σταδιακά καθώς αυξάνεται το μέγεθος του μορίου:

• Τα κατώτερα μέλη της σειράς είναι υγρά, άχρωμα και ευδιάλυτα στο νερό.
• Τα μέσα μέλη είναι υγρά, ελαιώδη, με σχετικά δυσάρεστη οσμή και διαλύονται πολύ λίγο στο νερό.
• Τα ανώτερα μέλη είναι στερεά, άοσμα και πρακτικά αδιάλυτα στο νερό.

Η αιθανόλη ειδικότερα είναι υγρό άχρωμο, με ευχάριστη δηκτική γεύση και σχετικά ευχάριστη οσμή. Αναμιγνύεται με το νερό σε κάθε αναλογία, και κατά την ανάμειξη παρατηρείται ελάττωση όγκου, ενώ εκλύεται θερμότητα.

Χημικές ιδιότητες

Καύση

Κατά την πλήρη καύση της αιθανόλης δημιουργείται χαρακτηριστική γαλάζια φλόγα και ελευθερώνεται ικανό ποσό θερμότητας, ώστε η αιθανόλη να μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καύσιμο.

Η γενική αντίδραση πλήρους καύσης των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών είναι:

Εστεροποίηση

Οι αλκοόλες δεν δημιουργούν ιοντικά διαλύματα και επομένως δεν θεωρούνται βάσεις. Αντιδρούν όμως με οξέα, και ενώ η αντίδραση επιφανειακά μοιάζει με την εξουδετέρωση, ουσιαστικά είναι τελείως διαφορετική απ' αυτήν και ονομάζεται εστεροποίηση.

Για παράδειγμα:

Το προϊόν $CH_3COOCH_2CH_3$ ονομάζεται αιθανικός αιθυλεστέρας.

Γενικά, η εστεροποίηση μεταξύ κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος και κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης δίνεται από τη χημική εξίσωση:

Η εστεροποίηση διαφέρει ουσιωδώς από την εξουδετέρωση, όπως φαίνεται στον παρακάτω πίνακα:

Οξείδωση

Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε αλδεΰδες, και οι αλδεΰδες οξειδώνονται περαιτέρω σε οξέα:

Για παράδειγμα, η αιθανόλη οξειδώνεται σε αιθανάλη και στη συνέχεια σε αιθανικό (οξικό) οξύ:

Οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε κετόνες, για παράδειγμα η ισοπροπανόλη οξειδώνεται σε προπανόνη (διμεθυλοκετόνη ή ακετόνη).

Οι κετόνες και οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται παρά μόνο κάτω από πολύ έντονες οξειδωτικές συνθήκες, οπότε και διασπώνται.

Για την οξείδωση των αλκοολών στο εργαστήριο χρησιμοποιούμε συνήθως διάλυμα $KMnO_4$ (υπερμαγγανικού καλίου) ή διάλυμα $K_2Cr_2O_7$ (διχρωμικού καλίου) παρουσία οξέος. Στις αντιδράσεις οξείδωσης το οξειδωτικό συμβολίζεται με $[O]$, χωρίς αυτό να σημαίνει ότι η οξείδωση γίνεται πάντα με αέριο οξυγόνο $O_2$. Στη βιομηχανία η οξείδωση των αλκοολών επιτυγχάνεται με αέριο $O_2$ (αέρα) παρουσία ειδικών καταλυτών.

Αφυδάτωση

Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες αφυδατώνονται, όταν θερμαίνονται παρουσία πυκνού $H_2SO_4$ ή $Al_2O_3$, και ανάλογα με τις συνθήκες δίνουν αλκένιο ή αιθέρα.

Αφυδάτωση προς αλκένιο:

Αφυδάτωση προς αιθέρα (ενδομοριακή σύνθεση δύο μορίων αλκοόλης):

Γενικά:

Η θερμοκρασία αφυδάτωσης των αλκοολών δεν είναι πάντοτε η ίδια: οι τριτοταγείς αλκοόλες αφυδατώνονται ευκολότερα από τις δευτεροταγείς, και αυτές ευκολότερα από τις πρωτοταγείς. Γενικά ισχύει ότι η αφυδάτωση των αλκοολών προς αλκένια γίνεται σε υψηλότερη θερμοκρασία απ' ό,τι η αφυδάτωσή τους προς αιθέρες.

Ο διαιθυλαιθέρας παρασκευάζεται βιομηχανικά από την αιθανόλη με αφυδάτωση. Είναι πτητικό υγρό με ευχάριστη οσμή, χρησιμοποιείται κυρίως ως διαλύτης. Στον αέρα σχηματίζει παράγωγα τα οποία, όταν αναφλεγούν, προκαλούν εκρήξεις.

Αντίδραση με δραστικά μέταλλα

Το υδρογόνο του υδροξυλίου των αλκοολών μπορεί να αντικατασταθεί από δραστικό μέταλλο, συνήθως νάτριο (Na) ή κάλιο (K), οπότε σχηματίζονται οργανικές ενώσεις που ονομάζονται αλκοξείδια. Οι αντιδράσεις αυτές αποδεικνύουν τον όξινο χαρακτήρα που έχουν οι αλκοόλες.

Για παράδειγμα:

Το προϊόν $CH_3CH_2ONa$ ονομάζεται αιθοξείδιο του νατρίου.

Χρήσεις αιθανόλης

Τα μεγαλύτερα ποσά αιθανόλης χρησιμοποιούνται στα αλκοολούχα ποτά. Η αιθανόλη έχει όμως και πολλές άλλες χρήσεις, χάρη στις ιδιότητές της ως διαλύτης, ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη για τη βιομηχανία.

Επιδράσεις του οινοπνεύματος

Επειδή η αιθανόλη είναι η αλκοόλη των οινοπνευματωδών ποτών, η κατανάλωσή της επιδρά στον οργανισμό, γεγονός που τεκμηριώνεται και από τη χρήση του αλκοτέστ για την ανίχνευσή της στην εκπνοή: η οξείδωση της αιθανόλης σε οξινισμένο διχρωμικό κάλιο προκαλεί ορατή αλλαγή χρώματος, στοιχείο που αξιοποιείται στον έλεγχο της οδήγησης υπό την επήρεια αλκοόλ.