Αλκοόλες 🧪

Τι είναι οι αλκοόλες

Οι αλκοόλες ανήκουν στις υδροξυενώσεις, δηλαδή στις οργανικές ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους ένα ή περισσότερα υδροξύλια (-OH). Οι υδροξυενώσεις διακρίνονται σε αλκοόλες (αλειφατικές, κυκλικές και αρωματικές) και σε φαινόλες.

Οι αλκοόλες προκύπτουν αν αντικαταστήσουμε ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου ενός άκυκλου υδρογονάνθρακα με υδροξύλιο (-OH). Για παράδειγμα:

$CH_3CH_2OH$ — αιθανόλη
$CH_3CH_2CH_2OH$ — 1-προπανόλη
$HOCH_2CH_2CH_2CH_2OH$ — 1,4-βουτανοδιόλη

Αντίθετα, οι φαινόλες προκύπτουν αν αντικαταστήσουμε ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου του βενζολικού δακτυλίου με υδροξύλιο. Η απλούστερη φαινόλη είναι η ίδια η $C_6H_5OH$ , που ονομάζεται υδροξυβενζόλιο ή φαινόλη.

Προσοχή στη διάκριση αλκοόλης - φαινόλης

Το -OH καθορίζει το είδος της ένωσης ανάλογα με το πού είναι συνδεδεμένο. Αν είναι συνδεδεμένο απευθείας πάνω σε άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου, έχουμε φαινόλη. Αν όμως το -OH βρίσκεται σε αλειφατική αλυσίδα που απλώς φέρει έναν βενζολικό δακτύλιο (π.χ. τη βενζυλική αλκοόλη, όπου το -OH είναι πάνω σε άνθρακα εκτός δακτυλίου), τότε η ένωση είναι αρωματική αλκοόλη, όχι φαινόλη.

Οι αλκοόλες είναι ενώσεις γνωστές στον άνθρωπο εδώ και πολλά χρόνια. Παλαιότερα ονομάζονταν «πνεύματα», ενώ το ίδιο το όνομα «αλκοόλη» προήλθε από την αραβική ονομασία της λέξης πνεύμα («Al Kojol» ονομαζόταν στα αραβικά η αλκοόλη που προέκυπτε με απόσταξη κρασιού).

Οι αλκοόλες στην καθημερινή ζωή

Το οινόπνευμα (αιθανόλη, $C_2H_5OH$ ) μπορεί να παρασκευαστεί με ζύμωση γλυκόζης — έτσι παράγονται τα οινοπνευματώδη ποτά, όπως η μπίρα, που παρασκευάζεται με ζύμωση βύνης από κριθάρι και προσθήκη λυκίσκου. Η βιομηχανία οινοπνευματωδών ποτών είναι σήμερα ένας πολύ αναπτυγμένος κλάδος της χημικής βιομηχανίας.

Ταξινόμηση των αλκοολών

Οι άκυκλες αλκοόλες ταξινομούνται με τρία διαφορετικά κριτήρια, που μπορούν να εφαρμοστούν ταυτόχρονα στην ίδια ένωση.

Κορεσμένες - ακόρεστες

Η ταξινόμηση αυτή βασίζεται στο αν η ανθρακική αλυσίδα περιέχει μόνο απλούς δεσμούς ή και πολλαπλούς δεσμούς.

Τύπος	Παράδειγμα	Ονομασία
Κορεσμένη	$CH_3CH_2CH_2OH$	1-προπανόλη
Ακόρεστη	$CH_2=CHCH_2OH$	2-προπεν-1-όλη

Μονοσθενείς, δισθενείς, τρισθενείς

Η ταξινόμηση αυτή γίνεται ανάλογα με τον αριθμό των αλκοολικών υδροξυλίων που περιέχει το μόριο.

Σθένος	Παράδειγμα	Ονομασία
Μονοσθενής (ένα -OH)	$CH_3CH_2OH$	αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη ή οινόπνευμα
Δισθενής (δύο -OH)	$HOCH_2CH_2OH$	1,2-αιθανοδιόλη ή γλυκόλη
Τρισθενής (τρία -OH)	$HOCH_2CH(OH)CH_2OH$	1,2,3-προπανοτριόλη ή γλυκερίνη

Πρωτοταγείς, δευτεροταγείς, τριτοταγείς

Η ταξινόμηση αυτή εξαρτάται από το είδος του ατόμου άνθρακα με το οποίο είναι συνδεδεμένο το υδροξύλιο. Ένα άτομο άνθρακα χαρακτηρίζεται:

πρωτοταγές, αν συνδέεται με ένα μόνο άλλο άτομο άνθρακα
δευτεροταγές, αν συνδέεται με δύο άλλα άτομα άνθρακα
τριτοταγές, αν συνδέεται με τρία άλλα άτομα άνθρακα

Κατηγορία αλκοόλης	Γενικός τύπος
Πρωτοταγής	$RCH_2OH$
Δευτεροταγής	$R_2CHOH$
Τριτοταγής	$R_3COH$

όπου $R$ συμβολίζει αλκύλιο (αλειφατική ομάδα).

Τεταρτοταγής άνθρακας δεν σημαίνει τεταρτοταγής αλκοόλη

Υπάρχει τεταρτοταγές άτομο άνθρακα (συνδεδεμένο με τέσσερα άλλα άτομα άνθρακα), αλλά δεν υπάρχει τεταρτοταγής αλκοόλη. Αν το -OH είναι συνδεδεμένο σε πρωτοταγή άνθρακα, η αλκοόλη χαρακτηρίζεται πρωτοταγής, ακόμα κι αν κάπου αλλού στο μόριο υπάρχει τεταρτοταγές άτομο άνθρακα — αυτό που μετράει είναι μόνο ο άνθρακας που φέρει το -OH.

Γενικός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών

Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό μοριακό τύπο:

C_\nu H_{2\nu+1}OH

όπου $\nu$ είναι ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στο μόριο.

Παράδειγμα ταξινόμησης: οι αλκοόλες με τύπο C₄H₉OH

Για τον μοριακό τύπο $C_4H_9OH$ υπάρχουν τέσσερις διαφορετικές αλκοόλες (ισομερή), οι οποίες κατατάσσονται ως εξής:

Συντακτικός τύπος	Ονομασία	Χαρακτηρισμός
$CH_3CH_2CH_2CH_2OH$	1-βουτανόλη (βουτυλική αλκοόλη)	πρωτοταγής
$(CH_3)_2CHCH_2OH$	2-μεθυλο-1-προπανόλη (ισοβουτυλική αλκοόλη)	πρωτοταγής
$CH_3CH_2CH(OH)CH_3$	2-βουτανόλη (δευτεροταγής βουτυλική αλκοόλη)	δευτεροταγής
$(CH_3)_3COH$	2-μεθυλο-2-προπανόλη (τριτοταγής βουτυλική αλκοόλη)	τριτοταγής

Ο τρόπος σκέψης είναι απλός: εντοπίζουμε τον άνθρακα που φέρει το -OH και μετράμε με πόσα άλλα άτομα άνθρακα συνδέεται — ένα, δύο ή τρία — για να χαρακτηρίσουμε την αλκοόλη ως πρωτοταγή, δευτεροταγή ή τριτοταγή αντίστοιχα.