Ανάλυση των οργανικών ενώσεων 🔬

Τι είναι η χημική ανάλυση

Η χημική ανάλυση είναι το σύνολο των εργασιών που γίνονται για τον προσδιορισμό της χημικής σύστασης μιας ένωσης. Περιλαμβάνει δύο στάδια:

Ποιοτική ανάλυση: μας επιτρέπει να προσδιορίσουμε ποια στοιχεία περιέχονται στην ένωση.
Ποσοτική ανάλυση: προσδιορίζει τις μάζες των στοιχείων που περιέχονται σε ορισμένη μάζα της ένωσης, και από αυτές την εκατοστιαία περιεκτικότητα της ένωσης σε κάθε στοιχείο.

Όλες οι οργανικές ενώσεις περιέχουν άνθρακα, σχεδόν όλες υδρογόνο, οι περισσότερες οξυγόνο και πολλές άζωτο. Εκτός από αυτά τα τέσσερα στοιχεία, αρκετές οργανικές ενώσεις περιέχουν αλογόνο, θείο και, σε μικρότερο ποσοστό, φώσφορο, σίδηρο, μαγνήσιο και άλλα στοιχεία.

Ποιοτική ανίχνευση άνθρακα και υδρογόνου

Για να διαπιστώσουμε αν μια «άγνωστη» οργανική ουσία περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, ακολουθείται το εξής πείραμα: η ουσία, αφού καθαριστεί από κάθε ξένη πρόσμειξη, θερμαίνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα μαζί με ποσότητα οξειδίου του χαλκού(II), $CuO$ .

Ανίχνευση άνθρακα. Αν η ουσία περιέχει άνθρακα, αυτός καίγεται προς $CO_2$ :

C + 2CuO \rightarrow CO_2 + 2Cu

Το παραγόμενο $CO_2$ διαβιβάζεται σε σωλήνα που περιέχει διαυγές διάλυμα υδροξειδίου του ασβεστίου, $Ca(OH)_2$ . Αν υπάρχει $CO_2$ , σχηματίζεται αδιάλυτο ανθρακικό ασβέστιο, $CaCO_3$ , με τη μορφή λευκού θολώματος (ιζήματος):

CO_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow CaCO_3(s) + H_2O

Η εμφάνιση του θολώματος είναι η ένδειξη ότι η ένωση περιέχει άνθρακα.

Ανίχνευση υδρογόνου. Αν η άγνωστη ένωση περιέχει υδρογόνο, αυτό καίγεται προς $H_2O$ :

H_2 + CuO \rightarrow Cu + H_2O

Το νερό που παράγεται εμφανίζεται με τη μορφή μικρών σταγονιδίων στα ψυχρότερα σημεία του σωλήνα μέσα στον οποίο γίνεται η θέρμανση. Η παρουσία αυτών των σταγονιδίων είναι η ένδειξη ότι η άγνωστη ένωση περιέχει υδρογόνο.

Μην μπερδεύεις ποιοτική με ποσοτική ανάλυση

Η ποιοτική ανάλυση απαντά μόνο στο «ποια στοιχεία υπάρχουν» (π.χ. θόλωμα = υπάρχει C, σταγονίδια = υπάρχει H). Δεν λέει τίποτα για το πόσο άνθρακα ή υδρογόνο περιέχει η ένωση — αυτό είναι δουλειά της ποσοτικής ανάλυσης, που στηρίζεται σε ζυγισμένες μάζες $CO_2$ και $H_2O$ .

Ποσοτικός προσδιορισμός άνθρακα και υδρογόνου

Για τον ποσοτικό προσδιορισμό του άνθρακα και του υδρογόνου καίγεται μια ορισμένη, ζυγισμένη ποσότητα της οργανικής ένωσης παρουσία $CuO$ . Κατά την καύση:

το υδρογόνο της ένωσης μετατρέπεται σε $H_2O$ , το οποίο δεσμεύεται από μια αφυδατική ουσία (π.χ. θειικός χαλκός $CuSO_4$ , ή πυκνό διάλυμα $H_2SO_4$ )·
ο άνθρακας της ένωσης μετατρέπεται σε $CO_2$ , το οποίο δεσμεύεται από διάλυμα βάσης (π.χ. $KOH$ ).

Ζυγίζοντας τις ποσότητες $CuSO_4$ (ή του δοχείου που δεσμεύει το νερό) πριν και μετά την καύση, καθώς και το δοχείο που δεσμεύει το $CO_2$ , βρίσκουμε τις μάζες του $H_2O$ και του $CO_2$ που παρήχθησαν. Από αυτές τις μάζες υπολογίζεται η εκατοστιαία περιεκτικότητα της οργανικής ένωσης σε άνθρακα και υδρογόνο.

Μεθοδολογία υπολογισμού

Από τη μάζα του $CO_2$ που συλλέχθηκε, υπολογίζουμε τη μάζα του άνθρακα που περιείχε η αρχική ουσία, χρησιμοποιώντας την αναλογία των σχετικών ατομικών/μοριακών μαζών: η μάζα άνθρακα σε $CO_2$ μάζας $m_{CO_2}$ είναι $x = m_{CO_2} \cdot \dfrac{M_C}{M_{CO_2}}$ .
Από τη μάζα του $H_2O$ που συλλέχθηκε, υπολογίζουμε τη μάζα του υδρογόνου που περιείχε η αρχική ουσία, με τον ίδιο τρόπο: $y = m_{H_2O} \cdot \dfrac{2M_H}{M_{H_2O}}$ .
Υπολογίζουμε την εκατοστιαία περιεκτικότητα σε άνθρακα και υδρογόνο ως προς τη συνολική μάζα της ουσίας που κάηκε.
Αν η ένωση περιέχει και άλλα στοιχεία (π.χ. οξυγόνο), η μάζα τους προκύπτει αφαιρώντας από τη συνολική μάζα της ουσίας το άθροισμα των μαζών των στοιχείων που ήδη υπολογίστηκαν (αφού το οξυγόνο δεν μετράται άμεσα με αυτή τη μέθοδο).

Παράδειγμα 1.2

Εκφώνηση. 0,3 g οργανικής ουσίας εισάγονται σε κατάλληλη συσκευή που περιέχει επαρκή ποσότητα $CuO$ . Η ουσία θερμαίνεται στους 600 °C. Ο άνθρακας και το υδρογόνο που περιέχονται σε αυτή καίγονται και σχηματίζουν 0,88 g $CO_2$ και 0,54 g $H_2O$ . Ποια είναι η εκατοστιαία περιεκτικότητα της ένωσης σε άνθρακα και υδρογόνο;

Λύση.

Υπολογίζουμε τη μάζα του άνθρακα $x$ που περιέχεται στα 0,88 g $CO_2$ (η μοριακή μάζα του $CO_2$ είναι 44, και σε κάθε mol $CO_2$ αντιστοιχεί 1 mol, δηλαδή 12 g, άνθρακα):

x = 0{,}88 \cdot \frac{12}{44} = 0{,}24 \text{ g C}

Υπολογίζουμε τη μάζα του υδρογόνου $y$ που περιέχεται στα 0,54 g $H_2O$ (η μοριακή μάζα του $H_2O$ είναι 18, και σε κάθε mol $H_2O$ αντιστοιχούν 2 mol, δηλαδή 2 g, υδρογόνο):

y = 0{,}54 \cdot \frac{2}{18} = 0{,}06 \text{ g H}

Η εκατοστιαία περιεκτικότητα προκύπτει διαιρώντας τις μάζες αυτές με τη συνολική μάζα του δείγματος (0,3 g) και πολλαπλασιάζοντας επί 100:

\%C = \frac{0{,}24}{0{,}3} \cdot 100 = 80\%, \qquad \%H = \frac{0{,}06}{0{,}3} \cdot 100 = 20\%

Δηλαδή, η ένωση περιέχει 80% C και 20% H κατά βάρος.

Η διαδικασία εύρεσης του χημικού τύπου μιας οργανικής ένωσης

Για να ταυτοποιήσουμε μια «άγνωστη» οργανική ένωση πρέπει να προσδιορίσουμε τον συντακτικό της τύπο. Ακολουθείται η εξής διαδικασία, βήμα προς βήμα:

Ποιοτική στοιχειακή ανάλυση: βρίσκουμε από ποια στοιχεία αποτελείται η ένωση.
Ποσοτική στοιχειακή ανάλυση: βρίσκουμε την εκατοστιαία (%) κατά βάρος σύσταση της ένωσης σε κάθε στοιχείο. Από αυτήν προσδιορίζουμε τον εμπειρικό τύπο της ένωσης.
Προσδιορισμός της σχετικής μοριακής μάζας της ουσίας, με διάφορες πειραματικές μεθόδους. Από τον εμπειρικό τύπο και τη σχετική μοριακή μάζα προσδιορίζεται ο μοριακός τύπος της ουσίας.
Εύρεση του συντακτικού τύπου: με βάση τον μοριακό τύπο βρίσκουμε τους δυνατούς συντακτικούς τύπους της ένωσης, και με βάση τη χημική συμπεριφορά της «άγνωστης» ένωσης (π.χ. όξινος χαρακτήρας) καταλήγουμε στην ταυτοποίησή της.

Εύρεση του εμπειρικού τύπου

Ο εμπειρικός τύπος δείχνει από ποια στοιχεία αποτελείται η ένωση και ποια είναι η απλούστερη ακέραια αναλογία ατόμων στο μόριό της. Για παράδειγμα, αν μια ένωση είναι υδρογονάνθρακας και η αναλογία ατόμων C προς H είναι 1 προς 3, ο εμπειρικός τύπος της ένωσης είναι $(CH_3)_v$ , όπου ο δείκτης $v$ (ακέραιος αριθμός) δηλώνει ότι ο πραγματικός μοριακός τύπος είναι κάποιο πολλαπλάσιο αυτής της απλούστερης αναλογίας.

Για να βρούμε τον εμπειρικό τύπο μιας ένωσης, αρκεί να βρούμε πόσα mol ατόμων από κάθε στοιχείο περιέχονται σε ορισμένη μάζα της ένωσης.

Μεθοδολογία εύρεσης εμπειρικού τύπου

Θεωρούμε 100 g της ένωσης, οπότε οι μάζες κάθε στοιχείου (σε γραμμάρια) ταυτίζονται αριθμητικά με τα ποσοστά % κατά βάρος.
Υπολογίζουμε πόσα mol ατόμων κάθε στοιχείου αντιστοιχούν σε αυτές τις μάζες, διαιρώντας τη μάζα κάθε στοιχείου με τη σχετική ατομική του μάζα.
Διαιρούμε όλους τους αριθμούς mol που βρήκαμε με τον μικρότερο από αυτούς, ώστε να βρούμε την απλούστερη αναλογία.
Αν μετά τη διαίρεση δεν προκύψουν ακέραιοι αριθμοί, πολλαπλασιάζουμε όλους τους αριθμούς με τον ίδιο, όσο το δυνατόν μικρότερο ακέραιο, ώστε να προκύψουν ακέραιοι αριθμοί. Οι ακέραιοι αυτοί είναι οι δείκτες του εμπειρικού τύπου.

Παράδειγμα 1.3

Εκφώνηση. Κατά τη στοιχειακή ανάλυση βρέθηκε ότι ένας υδρογονάνθρακας περιέχει 75% C και 25% H. Να βρεθεί ο εμπειρικός τύπος της ένωσης.

Λύση.

Σε 100 g της ένωσης περιέχονται 75 g C και 25 g H. Υπολογίζουμε πόσα mol ατόμων C και H περιέχονται σε αυτά τα 100 g:

n_C = \frac{75}{12} = 6{,}25 \text{ mol}, \qquad n_H = \frac{25}{1} = 25 \text{ mol}

Διαιρούμε τους δύο αριθμούς mol με τον μικρότερο από αυτούς (6,25), για να βρούμε την απλούστερη ακέραιη αναλογία:

\frac{n_C}{6{,}25} = 1, \qquad \frac{n_H}{6{,}25} = 4

Άρα η αναλογία ατόμων C προς H είναι 1 προς 4, οπότε ο εμπειρικός τύπος είναι $(CH_4)_v$ .

Τι κάνουμε όταν η διαίρεση δεν δίνει ακέραιους

Αν μετά τη διαίρεση με τον μικρότερο αριθμό mol προκύψουν δεκαδικοί αριθμοί (π.χ. 1 και 1,5), δεν στρογγυλοποιούμε — πολλαπλασιάζουμε όλους τους αριθμούς με τον μικρότερο δυνατό ακέραιο που τους κάνει όλους ακέραιους (στο παράδειγμα, επί 2, ώστε να προκύψουν 2 και 3).

Εύρεση του μοριακού τύπου

Ο μοριακός τύπος μιας χημικής ένωσης είναι ο χημικός τύπος που δείχνει τον ακριβή αριθμό των ατόμων των διαφόρων στοιχείων στο μόριο της ένωσης. Ο εμπειρικός τύπος $(CH_2O)_v$ , για παράδειγμα, μπορεί να αντιστοιχεί σε πολλούς διαφορετικούς μοριακούς τύπους, ανάλογα με την τιμή του $v$ (π.χ. $v=1$ δίνει $CH_2O$ , $v=2$ δίνει $C_2H_4O_2$ , κ.ο.κ.). Για να βρούμε ποια ακριβώς είναι η τιμή του $v$ , χρειαζόμαστε επιπλέον τη σχετική μοριακή μάζα της ουσίας.

Εμπειρικός τύπος και μοριακός τύπος δεν είναι το ίδιο πράγμα

Ο εμπειρικός τύπος δείχνει μόνο την απλούστερη αναλογία ατόμων, ενώ ο μοριακός τύπος δείχνει τον πραγματικό αριθμό ατόμων στο μόριο. Δύο διαφορετικές ενώσεις μπορεί να έχουν τον ίδιο εμπειρικό τύπο αλλά διαφορετικό μοριακό τύπο (π.χ. το $CH_2O$ και το $C_2H_4O_2$ έχουν και τα δύο εμπειρικό τύπο $(CH_2O)_v$ ). Ο μοριακός τύπος βρίσκεται πάντα διαιρώντας τη σχετική μοριακή μάζα της ένωσης με τη μάζα που αντιστοιχεί στον εμπειρικό τύπο, ώστε να βρεθεί το $v$ .

Μεθοδολογία εύρεσης μοριακού τύπου

Από τη στοιχειακή ανάλυση (ποιοτική και ποσοτική) βρίσκουμε τις μάζες (ή τα ποσοστά) κάθε στοιχείου που περιέχεται σε ορισμένη ποσότητα της ένωσης. Αν κάποιο στοιχείο (συνήθως το οξυγόνο) δεν προσδιορίζεται άμεσα, η μάζα του βρίσκεται αφαιρώντας από τη συνολική μάζα του δείγματος το άθροισμα των μαζών των υπόλοιπων στοιχείων.
Υπολογίζουμε τον εμπειρικό τύπο της ένωσης, όπως περιγράφηκε παραπάνω.
Υπολογίζουμε τη μάζα που αντιστοιχεί στον εμπειρικό τύπο (άθροισμα των σχετικών ατομικών μαζών των ατόμων που εμφανίζονται σε αυτόν) και διαιρούμε τη δοσμένη σχετική μοριακή μάζα της ένωσης με αυτήν τη μάζα, ώστε να βρούμε την τιμή του δείκτη $v$ . Ο μοριακός τύπος προκύπτει πολλαπλασιάζοντας όλους τους δείκτες του εμπειρικού τύπου επί $v$ .
Με βάση τον γενικό τύπο στον οποίο ανήκει η ένωση και τον μοριακό της τύπο, γράφουμε τους δυνατούς συντακτικούς τύπους. Αν γνωρίζουμε τη χημική συμπεριφορά (π.χ. ιδιότητες αλκοολών ή αιθέρων), μπορούμε να διακρίνουμε ποιος συντακτικός τύπος αντιστοιχεί πραγματικά στην άγνωστη ένωση.

Παράδειγμα 1.4

Εκφώνηση. Η στοιχειακή ανάλυση έδειξε ότι 0,46 g δείγματος οργανικής ένωσης αποτελείται από C, H και O, και ότι κατά την καύση της ίδιας ποσότητας παράγονται 0,88 g $CO_2$ και 0,54 g $H_2O$ . Η ένωση έχει $M_r=46$ . Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της ένωσης και ποιοι είναι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι αυτής;

Λύση.

α. Εύρεση μαζών C, H και O. Από τη μάζα του $CO_2$ βρίσκουμε τη μάζα του άνθρακα:

x = 0{,}88 \cdot \frac{12}{44} = 0{,}24 \text{ g C}

Από τη μάζα του $H_2O$ βρίσκουμε τη μάζα του υδρογόνου:

y = 0{,}54 \cdot \frac{2}{18} = 0{,}06 \text{ g H}

Αθροίζουμε τις ποσότητες C και H: $0{,}24 + 0{,}06 = 0{,}3$ g. Η ένωση ζυγίζει συνολικά 0,46 g, επομένως η ποσότητα οξυγόνου είναι:

0{,}46 - 0{,}3 = 0{,}16 \text{ g O}

β. Εύρεση του εμπειρικού τύπου. Υπολογίζουμε τα mol ατόμων κάθε στοιχείου:

n_C = \frac{0{,}24}{12} = 0{,}02 \text{ mol}, \quad n_H = \frac{0{,}06}{1} = 0{,}06 \text{ mol}, \quad n_O = \frac{0{,}16}{16} = 0{,}01 \text{ mol}

Διαιρούμε με τον μικρότερο αριθμό mol (0,01):

\frac{n_C}{0{,}01} = 2, \qquad \frac{n_H}{0{,}01} = 6, \qquad \frac{n_O}{0{,}01} = 1

Άρα ο εμπειρικός τύπος της ένωσης είναι $(C_2H_6O)_v$ .

γ. Εύρεση του μοριακού τύπου. Η μάζα που αντιστοιχεί στον εμπειρικό τύπο $C_2H_6O$ είναι $2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46$ . Διαιρώντας τη σχετική μοριακή μάζα της ένωσης με αυτήν τη μάζα:

v = \frac{M_r}{46} = \frac{46}{46} = 1

Άρα ο μοριακός τύπος της ένωσης είναι $C_2H_6O$ .

δ. Εύρεση των συντακτικών τύπων. Η ένωση ανήκει στον γενικό τύπο $C_vH_{2v+2}O$ , που αντιστοιχεί σε αλκοόλες ή αιθέρες. Οι δυνατοί συντακτικοί τύποι είναι $CH_3CH_2OH$ (αιθανόλη) ή $CH_3OCH_3$ (διμεθυλαιθέρας). Αν γνωρίζαμε τις ιδιότητες αυτών των ουσιών, θα μπορούσαμε να διακρίνουμε αν η άγνωστη ένωση είναι αλκοόλη ή αιθέρας.