Ισομέρεια 🔀

Τι είναι η ισομέρεια

Ισομέρεια είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις με τον ίδιο μοριακό τύπο έχουν διαφορές στις ιδιότητές τους (φυσικές ή χημικές). Οι ενώσεις αυτές ονομάζονται ισομερείς.

Η διαφορά αυτή στις ιδιότητες οφείλεται:

• είτε στη διαφορετική διάταξη των ατόμων άνθρακα στο επίπεδο (συντακτική ισομέρεια),
• είτε στη διαφορετική διάταξη των ατόμων στο χώρο (στερεοϊσομέρεια).

Από τις δύο αυτές κατηγορίες, σε αυτή την ενότητα θα μας απασχολήσει κυρίως η συντακτική ισομέρεια.

Ένα απλό παράδειγμα: μια ένωση με μοριακό τύπο $C_4H_{10}$ μπορεί να έχει δύο διαφορετικούς συντακτικούς τύπους:

• $CH_3CH_2CH_2CH_3$ — το βουτάνιο, με ευθεία ανθρακική αλυσίδα
• το μεθυλοπροπάνιο, με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

Και οι δύο ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο $C_4H_{10}$, αλλά διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων άνθρακα — άρα είναι ισομερείς.

Τα τρία είδη συντακτικής ισομέρειας

Η συντακτική ισομέρεια διακρίνεται σε τρία είδη:

1. ισομέρεια αλυσίδας
2. ισομέρεια θέσης
3. ισομέρεια ομόλογης σειράς

Παρακάτω εξετάζουμε το καθένα ξεχωριστά, με παραδείγματα.

Ισομέρεια αλυσίδας

Ισομέρεια αλυσίδας ονομάζεται το είδος συντακτικής ισομέρειας που οφείλεται στον διαφορετικό τρόπο σύνδεσης (διάταξης) των ατόμων άνθρακα στα μόρια των ισομερών ενώσεων. Με άλλα λόγια, τα άτομα άνθρακα μπορούν να σχηματίσουν είτε μια ευθεία είτε διακλαδισμένες ανθρακικές αλυσίδες, διατηρώντας τον ίδιο μοριακό τύπο.

Παράδειγμα: τα ισομερή με μοριακό τύπο $C_5H_{12}$.

Η ένωση αυτή έχει γενικό τύπο $C_\nu H_{2\nu+2}$, είναι δηλαδή αλκάνιο. Τα πέντε άτομα άνθρακα μπορούν να σχηματίσουν τρεις διαφορετικές ανθρακικές αλυσίδες — μία ευθεία και δύο διακλαδισμένες. Συμπληρώνοντας τις ελεύθερες συγγένειες κάθε άνθρακα με άτομα υδρογόνου, προκύπτουν τα τρία ισομερή:

• $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3$ — πεντάνιο (ευθεία αλυσίδα)
• μεθυλοβουτάνιο (μία διακλάδωση)
• διμεθυλοπροπάνιο (δύο διακλαδώσεις στο ίδιο άτομο άνθρακα)

Και οι τρεις ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο $C_5H_{12}$, αλλά διαφορετική ανθρακική αλυσίδα — άρα είναι μεταξύ τους ισομερείς αλυσίδας.

Ισομέρεια θέσης

Ισομέρεια θέσης ονομάζεται το είδος συντακτικής ισομέρειας που οφείλεται στη διαφορετική θέση μιας χαρακτηριστικής ομάδας ή ενός πολλαπλού δεσμού στα μόρια των ισομερών ενώσεων. Εδώ η ανθρακική αλυσίδα μπορεί να παραμένει η ίδια — αυτό που αλλάζει είναι το «πού» βρίσκεται ο διπλός (ή τριπλός) δεσμός ή η χαρακτηριστική ομάδα.

Παράδειγμα: τα άκυκλα ισομερή με μοριακό τύπο $C_4H_8$.

Η ένωση αυτή έχει γενικό τύπο $C_\nu H_{2\nu}$, είναι δηλαδή αλκένιο. Ξεκινάμε από την ανθρακική αλυσίδα των τεσσάρων ατόμων άνθρακα και τοποθετούμε τον διπλό δεσμό σε όλες τις δυνατές διαφορετικές θέσεις, συμπληρώνοντας στη συνέχεια με τα άτομα υδρογόνου που λείπουν:

• $C{-}C{-}C{=}C \rightarrow CH_3CH_2CH{=}CH_2$ — 1-βουτένιο (ο διπλός δεσμός στην άκρη της αλυσίδας)
• $C{-}C{=}C{-}C \rightarrow CH_3CH{=}CHCH_3$ — 2-βουτένιο (ο διπλός δεσμός στη μέση της αλυσίδας)
• μεθυλοπροπένιο (διακλαδισμένη αλυσίδα με τον διπλό δεσμό σε αντίστοιχη θέση)

Το 1-βουτένιο και το 2-βουτένιο έχουν την ίδια (ευθεία) ανθρακική αλυσίδα, αλλά ο διπλός δεσμός βρίσκεται σε διαφορετική θέση — άρα είναι ισομερή θέσης. Το μεθυλοπροπένιο, με διακλαδισμένη αλυσίδα, είναι επιπλέον ισομερές αλυσίδας ως προς τα δύο προηγούμενα.

Στερεοϊσομέρεια

Υπάρχουν ενώσεις που έχουν τον ίδιο συντακτικό τύπο αλλά διαφορετικούς στερεοχημικούς τύπους — δηλαδή διαφορετική διάταξη των ατόμων στον χώρο. Οι ενώσεις αυτές ονομάζονται στερεοϊσομερείς.

Χαρακτηριστική περίπτωση εμφανίζεται σε ενώσεις με διπλό δεσμό: όταν στα δύο άτομα άνθρακα του διπλού δεσμού είναι συνδεδεμένα διαφορετικά άτομα (π.χ. υδρογόνο και χλώριο), οι δύο δυνατές διατάξεις των ατόμων γύρω από τον διπλό δεσμό δίνουν δύο διαφορετικές ενώσεις. Αυτό συμβαίνει επειδή δεν υπάρχει δυνατότητα ελεύθερης περιστροφής γύρω από τον άξονα του διπλού δεσμού, σε αντίθεση με τον απλό δεσμό.

Ισομέρεια ομόλογης σειράς

Ισομέρεια ομόλογης σειράς ονομάζεται το είδος συντακτικής ισομέρειας που εμφανίζουν ενώσεις οι οποίες ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές. Σε αυτή την περίπτωση, το ίδιο πλήθος και είδος ατόμων μπορεί να διαταχθεί έτσι ώστε να προκύψουν ενώσεις εντελώς διαφορετικής χημικής κατηγορίας.

Αλκοόλες και αιθέρες: $C_3H_8O$

Παράδειγμα: οι ισομερείς ενώσεις με μοριακό τύπο $C_3H_8O$.

Η ένωση αυτή έχει γενικό τύπο $C_\nu H_{2\nu+2}O$. Σε αυτόν τον γενικό τύπο αντιστοιχούν δύο διαφορετικές ομόλογες σειρές:

• οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες, $C_\nu H_{2\nu+1}OH$
• οι κορεσμένοι αιθέρες, $C_\lambda H_{2\lambda+1}OC_\mu H_{2\mu+1}$

Με τρία άτομα άνθρακα υπάρχει μία μόνο δυνατή ανθρακική αλυσίδα: $C{-}C{-}C$.

Αν τοποθετήσουμε την ομάδα $-OH$ σε κάθε δυνατή θέση της αλυσίδας, προκύπτουν οι αλκοόλες:

• $CH_3{-}CH_2{-}CH_2OH$ — 1-προπανόλη
• 2-προπανόλη (το $-OH$ στο μεσαίο άτομο άνθρακα)

Αν αντί αυτού τοποθετήσουμε το άτομο οξυγόνου ($-O-$) ανάμεσα σε δύο άτομα άνθρακα, σχηματίζονται οι αιθέρες. Εδώ η δυνατή θέση είναι μόνο μία:

• $CH_3{-}O{-}CH_2{-}CH_3$ — αιθυλομεθυλαιθέρας

Η αιθανόλη $CH_3CH_2OH$ και ο διμεθυλαιθέρας $CH_3OCH_3$ είναι επίσης ένα ζεύγος ισομερών ομόλογης σειράς με μοριακό τύπο $C_2H_6O$: η πρώτη είναι αλκοόλη και ο δεύτερος αιθέρας — δύο διαφορετικές ομόλογες σειρές με τον ίδιο μοριακό τύπο.

Άλλες περιπτώσεις ισομέρειας ομόλογης σειράς

Η ισομέρεια ομόλογης σειράς εμφανίζεται και σε άλλα ζεύγη χημικών κατηγοριών:

Καρβοξυλικά οξέα και εστέρες — στον μοριακό τύπο $C_2H_4O_2$ αντιστοιχούν οι ισομερείς ενώσεις:

• $CH_3COOH$ — αιθανικό οξύ
• $HCOOCH_3$ — μεθανικός μεθυλεστέρας

Αλκίνια και αλκαδιένια — στον μοριακό τύπο $C_3H_4$ αντιστοιχούν οι ισομερείς ενώσεις:

• $CH_3C{\equiv}CH$ — προπίνιο
• $CH_2{=}C{=}CH_2$ — προπαδιένιο

Σε κάθε μία από αυτές τις περιπτώσεις, ο ίδιος μοριακός τύπος «χωράει» δύο ενώσεις που ανήκουν σε εντελώς διαφορετικές ομόλογες σειρές (π.χ. οξύ και εστέρας, ή αλκίνιο και διένιο).

Καρβονυλικές ενώσεις: ένα παράδειγμα εφαρμογής

Ας δούμε πώς εφαρμόζονται τα παραπάνω σε ένα πιο σύνθετο παράδειγμα: την εύρεση όλων των συντακτικών τύπων που αντιστοιχούν σε έναν μοριακό τύπο.

Παράδειγμα: Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των καρβονυλικών ενώσεων με μοριακό τύπο $C_4H_8O$.

Στον μοριακό τύπο $C_4H_8O$ αντιστοιχούν δύο κατηγορίες καρβονυλικών ενώσεων: οι αλδεΰδες και οι κετόνες. Εξετάζοντας τις δυνατές ανθρακικές αλυσίδες και τις δυνατές θέσεις της καρβονυλικής ομάδας, προκύπτουν:

• Αλδεΰδες: βουτανάλη (ευθεία αλυσίδα), μεθυλοπροπανάλη (διακλαδισμένη αλυσίδα)
• Κετόνες: βουτανόνη

Οι δύο αλδεΰδες είναι μεταξύ τους ισομερείς αλυσίδας, ενώ αλδεΰδες και κετόνη είναι μεταξύ τους ισομερείς ομόλογης σειράς, αφού ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές παρότι έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο.