Ονοματολογία άκυκλων οργανικών ενώσεων 🧪

Με το διεθνές σύστημα ονοματολογίας της IUPAC, οι οργανικές ενώσεις ονομάζονται με ονόματα που δείχνουν τη χημική τους σύνταξη, δηλαδή τον τρόπο με τον οποίο συνδέονται τα άτομά τους. Η ονομασία μιας άκυκλης ένωσης με συνεχή ανθρακική αλυσίδα προκύπτει από τον συνδυασμό τριών συνθετικών:

• Το πρώτο συνθετικό δείχνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας.
• Το δεύτερο συνθετικό δείχνει αν η ένωση είναι κορεσμένη ή ακόρεστη, με έναν ή περισσότερους διπλούς ή τριπλούς δεσμούς.
• Το τρίτο συνθετικό δείχνει σε ποια κατηγορία ενώσεων ανήκει η ένωση.

Οι βασικοί κανόνες ονοματολογίας

Ο παρακάτω πίνακας συγκεντρώνει τα τρία συνθετικά που συνθέτουν το όνομα μιας άκυκλης οργανικής ένωσης.

Η σειρά συνεχίζεται κ.ο.κ. για μεγαλύτερο αριθμό ατόμων άνθρακα. Στη συνέχεια δίνονται παραδείγματα εφαρμογής αυτών των κανόνων, με βάση τον συντακτικό τύπο των ενώσεων. Ξεκινάμε με ενώσεις των οποίων τα άτομα άνθρακα σχηματίζουν ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα και ακολουθούν παραδείγματα ενώσεων με διακλαδισμένη αλυσίδα.

Ονομασία ενώσεων με ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα

Για κάθε ένωση, η ονομασία βρίσκεται ακολουθώντας τα εξής βήματα:

1. Μετράμε τα άτομα άνθρακα της αλυσίδας και επιλέγουμε το αντίστοιχο α΄ συνθετικό.
2. Εξετάζουμε αν η ένωση είναι κορεσμένη ή ακόρεστη (και πόσους πολλαπλούς δεσμούς έχει) για το β΄ συνθετικό.
3. Αναγνωρίζουμε την κατηγορία της ένωσης (υδρογονάνθρακας, αλκοόλη, αλδεΰδη, κετόνη, καρβοξυλικό οξύ κ.λπ.) για το γ΄ συνθετικό.
4. Αν χρειάζεται, αριθμούμε την ανθρακική αλυσίδα για να προσδιορίσουμε τη θέση του πολλαπλού δεσμού ή της χαρακτηριστικής ομάδας.
5. Συνθέτουμε το τελικό όνομα, τοποθετώντας τους αριθμούς θέσης στο σωστό σημείο.

Παράδειγμα με κορεσμένο υδρογονάνθρακα

Η ένωση $CH_3CH_2CH_3$ ονομάζεται ως εξής:

• Έχει 3 άτομα C: προπ-
• Είναι κορεσμένη: -αν-
• Είναι υδρογονάνθρακας: -ιο

Δηλαδή, προπάνιο.

Αρίθμηση όταν υπάρχει πολλαπλός δεσμός

Για την ένωση $CH_3CH_2CH=CH_2$ ακολουθούμε τα ίδια βήματα:

• Έχει 4 άτομα C: βουτ-
• Έχει 1 διπλό δεσμό: -εν-
• Είναι υδρογονάνθρακας: -ιο

Ο διπλός δεσμός βρίσκεται στη θέση 1 (αν αριθμήσουμε την αλυσίδα ξεκινώντας από το άκρο που είναι πιο κοντά σε αυτόν). Άρα, η ονομασία της ένωσης είναι 1-βουτένιο.

Αρίθμηση όταν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα (αλκοόλη)

Μια ένωση με 5 άτομα άνθρακα, κορεσμένη, με την ομάδα $-OH$ στη θέση 2, ονομάζεται ως εξής:

• Έχει 5 άτομα C: πεντ-
• Είναι κορεσμένη: -αν-
• Είναι αλκοόλη: -ολη

Η χαρακτηριστική ομάδα $-OH$ βρίσκεται στη θέση 2. Δηλαδή, η ονομασία της ένωσης είναι 2-πεντανόλη.

Η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από την άκρη που είναι πιο κοντά στον άνθρακα που φέρει τη χαρακτηριστική ομάδα.

Χαρακτηριστικές ομάδες που καταλαμβάνουν πάντα τη θέση 1

Η ένωση $CH_3CH_2CH_2CHO$ ονομάζεται ως εξής:

• Έχει 3 άτομα C στην κύρια αλυσίδα (χωρίς το άτομο άνθρακα της αλδεϋδομάδας να μετράται ξεχωριστά): προπ-
• Είναι κορεσμένη: -αν-
• Είναι αλδεΰδη: -αλη

Άρα η ονομασία της ένωσης είναι προπανάλη.

Παράδειγμα με πολλαπλό δεσμό και χαρακτηριστική ομάδα μαζί

Μια ένωση με διπλό δεσμό στη θέση 3 και ομάδα $-OH$ στη θέση 2 ονομάζεται 3-βουτεν-2-όλη.

Η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο της αλυσίδας που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα, και η θέση της ομάδας σημειώνεται πριν από το τρίτο συνθετικό της ονομασίας της ένωσης.

Παράδειγμα με τριπλό δεσμό και καρβοξυλικό οξύ

Η ένωση $CH \equiv C - CH_2 - COOH$ ονομάζεται 3-βουτινικό οξύ.

Δεν χρειάζεται να καθοριστεί η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας $-COOH$, γιατί, όπως έχει ήδη αναφερθεί, ο άνθρακας του καρβοξυλίου είναι πάντοτε στη θέση 1.

Ο γενικός κανόνας προτεραιότητας στην αρίθμηση

Συνοψίζοντας, ισχύει ο εξής κανόνας της IUPAC: αν η ένωση περιέχει χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό, τότε η θέση τους χαρακτηρίζεται με αριθμούς που μπαίνουν, για μεν τον πολλαπλό δεσμό στην αρχή του ονόματος, για δε τη χαρακτηριστική ομάδα πριν από το τρίτο συνθετικό της ονομασίας.

Οι ομάδες $-COOH$ και $-CHO$ καταλαμβάνουν πάντα τη θέση 1 της ανθρακικής αλυσίδας, γι' αυτό δεν χρειάζεται ο καθορισμός της θέσης τους.

Ονομασία ενώσεων με διακλαδισμένη αλυσίδα

Πριν προχωρήσουμε στην ονοματολογία ενώσεων με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα, χρειάζεται να γνωρίζουμε τους εξής κανόνες της IUPAC:

1. Η κύρια αλυσίδα είναι εκείνη που περιλαμβάνει τα περισσότερα άτομα άνθρακα και τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες και πολλαπλούς δεσμούς.
2. Οι διακλαδώσεις είναι συνήθως αλκύλια, δηλαδή ρίζες που προκύπτουν όταν από ένα μόριο αλκανίου $C_\nu H_{2\nu+2}$ αφαιρέσουμε ένα άτομο υδρογόνου. Τα αλκύλια έχουν τον γενικό τύπο $C_\nu H_{2\nu+1}-$, έχουν μία μονάδα συγγένειας και συμβολίζονται με R-.
3. Τα ονόματα των διακλαδώσεων προτάσσονται του κυρίως ονόματος, με αλφαβητική σειρά, μαζί με αριθμούς που καθορίζουν τις θέσεις τους (αν είναι δυνατές περισσότερες από μία θέσεις).
4. Αν υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις, αναφέρονται ομαδικά και μπροστά στο όνομά τους μπαίνει αριθμητικό πρόθεμα (δι-, τρι- κ.λπ.) που δείχνει το πλήθος τους.

Τα απλούστερα αλκύλια

Η σειρά προτεραιότητας στην αρίθμηση

Όταν μια ένωση έχει και χαρακτηριστική ομάδα (ΧΟ) και πολλαπλό δεσμό (ΠΔ) και διακλάδωση (Δ), η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας ακολουθεί συγκεκριμένη σειρά προτεραιότητας:

1. Αν η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα, η αρίθμηση αρχίζει από το ακραίο άτομο άνθρακα που είναι πλησιέστερο σε αυτή.
2. Αν η ένωση δεν έχει χαρακτηριστική ομάδα, ή τα δύο ακραία άτομα άνθρακα απέχουν εξίσου από αυτή, η αρίθμηση αρχίζει από τον άνθρακα που είναι πλησιέστερος στον πολλαπλό δεσμό.
3. Αν η ένωση δεν έχει ούτε πολλαπλό δεσμό ούτε χαρακτηριστική ομάδα, η αρίθμηση αρχίζει από το άτομο άνθρακα που είναι πλησιέστερο στη διακλάδωση.

Παραδείγματα ονομασίας διακλαδισμένων ενώσεων

α. 2-μεθυλοβουτάνιο
Η ρίζα $CH_3-$ (μεθύλιο) αποτελεί διακλάδωση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας. Η ένωση δεν έχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε πολλαπλό δεσμό, οπότε η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο της κύριας αλυσίδας που είναι πιο κοντά στη διακλάδωση.

β. 2,4-διμεθυλοεξάνιο
Εδώ υπάρχουν δύο ίδιες διακλαδώσεις (μεθύλια) στις θέσεις 2 και 4 της κύριας αλυσίδας των έξι ατόμων άνθρακα. Επειδή οι διακλαδώσεις είναι ίδιες, αναφέρονται ομαδικά με το αριθμητικό πρόθεμα «δι-»: διμεθυλο-.

γ. 3-μεθυλο-1-βουτανόλη
Η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα (αλκοόλη), οπότε η αρίθμηση καθορίζεται από αυτή (θέση 1 για το $-OH$), και η διακλάδωση μεθύλιο βρίσκεται στη θέση 3.

δ. 2-χλωροβουτάνιο
Τα αλογόνα ($Cl-$, $Br-$, $F-$, $I-$) διαβάζονται ως διακλαδώσεις, δηλαδή τα ονόματά τους μπαίνουν ως πρόθεμα του κυρίου ονόματος.

ε. 4-χλωρο-5-μεθυλο-1,4-εξαδιένιο
Εδώ συνυπάρχουν δύο διπλοί δεσμοί (στις θέσεις 1 και 4) και δύο διαφορετικές διακλαδώσεις (χλώριο και μεθύλιο), οι οποίες αναγράφονται με αλφαβητική σειρά (χλωρο- πριν από μεθυλο-).

στ. 3-μεθυλο-2-πεντανόνη
Η ένωση είναι κετόνη, με τη χαρακτηριστική ομάδα στη θέση 2 και τη διακλάδωση μεθύλιο στη θέση 3.

ζ. 4-μεθυλο-4-πεντεν-2-όλη
Εδώ συνυπάρχουν χαρακτηριστική ομάδα (αλκοόλη, θέση 2), πολλαπλός δεσμός (θέση 4) και διακλάδωση (μεθύλιο, θέση 4), και η αρίθμηση έχει ακολουθήσει τη σειρά προτεραιότητας ΧΟ > ΠΔ > Δ.