Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων – Ομόλογες σειρές 🧪

Οι οργανικές ενώσεις είναι τόσες πολλές, που η μελέτη τους θα ήταν αδύνατη αν τις εξετάζαμε μία-μία ξεχωριστά. Γι' αυτό οι χημικοί τις ταξινομούν σε κατηγορίες, με βάση κοινά χαρακτηριστικά. Η ταξινόμηση αυτή μπορεί να γίνει με διάφορα κριτήρια, τα οποία θα δούμε αναλυτικά παρακάτω.

1. Ταξινόμηση με βάση το είδος των δεσμών άνθρακα-άνθρακα

Ένα πρώτο κριτήριο ταξινόμησης είναι το είδος των δεσμών που αναπτύσσονται ανάμεσα στα άτομα του άνθρακα. Με βάση αυτό το κριτήριο, οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε κορεσμένες (περιέχουν μόνο απλούς δεσμούς C–C) και ακόρεστες (περιέχουν τουλάχιστον έναν διπλό ή τριπλό δεσμό C–C).

2. Ταξινόμηση με βάση τη διάταξη της ανθρακικής αλυσίδας

Ένα δεύτερο κριτήριο αφορά τον τρόπο με τον οποίο συνδέονται μεταξύ τους τα άτομα άνθρακα, δηλαδή τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας. Με βάση αυτό το κριτήριο, οι οργανικές ενώσεις χωρίζονται σε άκυκλες και κυκλικές.

Άκυκλες ενώσεις

Άκυκλες ονομάζονται οι ενώσεις στις οποίες τα άτομα του άνθρακα ενώνονται σε ευθεία ή διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα, χωρίς να σχηματίζουν δακτύλιο. Οι ενώσεις αυτές ονομάζονται και αλειφατικές (ή λιπαρές), επειδή τα λίπη περιέχουν ενώσεις αυτού του είδους.

Από πού προήλθε ο όρος «αλειφατικές»

Η λέξη «αλειφατικός» προέρχεται από την ελληνική λέξη «άλειφαρ», που σημαίνει λίπος. Ο όρος επιλέχθηκε επειδή τα πρώτα άκυκλα οργανικά μόρια που μελετήθηκαν προέρχονταν από λίπη.

Κυκλικές ενώσεις

Κυκλικές ονομάζονται οι ενώσεις στο μόριο των οποίων υπάρχει τουλάχιστον ένας δακτύλιος, δηλαδή σχηματίζεται κλειστή αλυσίδα ατόμων. Οι κυκλικές ενώσεις διακρίνονται περαιτέρω στις εξής κατηγορίες:

Ισοκυκλικές: ο δακτύλιος σχηματίζεται αποκλειστικά από άτομα άνθρακα.
Ετεροκυκλικές: ο δακτύλιος σχηματίζεται όχι μόνο από άτομα άνθρακα, αλλά και από άτομα άλλου στοιχείου, συνήθως οξυγόνου (O) ή αζώτου (N).
Αρωματικές: είναι (συνήθως) οι κυκλικές ενώσεις που περιέχουν τουλάχιστον έναν βενζολικό δακτύλιο. Ο βενζολικός δακτύλιος, σε μια απλή (όχι απόλυτα ακριβή) περιγραφή, είναι ένας εξαμελής δακτύλιος ατόμων άνθρακα στον οποίο εναλλάσσονται συνεχώς ένας απλός με έναν διπλό δεσμό.
Αλεικυκλικές: είναι όλες οι μη αρωματικές ισοκυκλικές ενώσεις.

Μη μπερδεύεις τις ισοκυκλικές με τις αρωματικές

Όλες οι αρωματικές ενώσεις είναι ισοκυκλικές (ο δακτύλιός τους αποτελείται μόνο από άνθρακα), αλλά δεν είναι όλες οι ισοκυκλικές ενώσεις αρωματικές. Μια ισοκυκλική ένωση που δεν περιέχει βενζολικό δακτύλιο χαρακτηρίζεται αλεικυκλική.

3. Ταξινόμηση με βάση τη χαρακτηριστική ομάδα

Ένα τρίτο κριτήριο ταξινόμησης βασίζεται στη χαρακτηριστική ομάδα που υπάρχει στο μόριο της ένωσης. Ανάλογα με το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας, η ένωση κατατάσσεται σε μία κατηγορία γνωστή ως χημική τάξη.

Οι σπουδαιότερες χαρακτηριστικές ομάδες και οι αντίστοιχες χημικές τάξεις φαίνονται στον παρακάτω πίνακα:

Ομάδα	Όνομα ομάδας	Χημική τάξη
$-OH$	υδροξύλιο	ΑΛΚΟΟΛΕΣ
$-CH=O$	αλδεϋδομάδα	ΑΛΔΕΫΔΕΣ
$-CO-$	κετονομάδα	ΚΕΤΟΝΕΣ
$-COOH$	καρβοξύλιο	ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ
$-C-O-C-$	αιθερομάδα	ΑΙΘΕΡΕΣ
$-COOC-$	εστερομάδα	ΕΣΤΕΡΕΣ
—	περιέχει μόνο C και H	ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΑΣ

4. Ταξινόμηση με βάση τις ομόλογες σειρές

Για την απλούστευση και τη συστηματική μελέτη τους, οι οργανικές ενώσεις ταξινομούνται και σε ομόλογες σειρές.

Ομόλογη σειρά ονομάζεται ένα σύνολο οργανικών ενώσεων, των οποίων τα μέλη έχουν τα εξής κοινά χαρακτηριστικά:

Έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο.
Όλα τα μέλη έχουν ανάλογη σύνταξη και περιέχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα.
Έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες, καθώς η χημική συμπεριφορά τους εξαρτάται από τη σύνταξη του μορίου και τις χαρακτηριστικές ομάδες.
Οι φυσικές τους ιδιότητες μεταβάλλονται ανάλογα με τη σχετική μοριακή τους μάζα ( $M_r$ ) και τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας.
Έχουν παρόμοιες παρασκευές.
Κάθε μέλος διαφέρει από το προηγούμενο και το επόμενό του κατά την ομάδα $-CH_2-$ .

Η ρίζα του μεθυλενίου

Η ρίζα $-CH_2-$ , που είναι η «απόσταση» ανάμεσα σε δύο διαδοχικά μέλη μιας ομόλογης σειράς, ονομάζεται μεθυλένιο. Αντίστοιχα, η ρίζα $R-$ (Radical) ονομάζεται αλκύλιο και έχει γενικό τύπο $C_\mu H_{2\mu+1}-$ .

Στον παρακάτω πίνακα δίνονται μερικές από τις σημαντικότερες ομόλογες σειρές, με τον γενικό μοριακό τύπο, ένα χαρακτηριστικό παράδειγμα και το όνομά του:

Γενικός Μ.Τ.	Ομόλογη σειρά	Παράδειγμα / όνομα
$C_\nu H_{2\nu+2}$	ΑΛΚΑΝΙΑ (ν ≥ 1)	$CH_3CH_2CH_3$ — προπάνιο
$C_\nu H_{2\nu}$	ΑΛΚΕΝΙΑ (ν ≥ 2)	$CH_3CH=CHCH_3$ — 2-βουτένιο
$C_\nu H_{2\nu-2}$	ΑΛΚΙΝΙΑ (ν ≥ 2)	$CH_3CH_2CH_2C \equiv CH$ — 1-πεντίνιο
$C_\nu H_{2\nu-2}$	ΑΛΚΑΔΙΕΝΙΑ (ν ≥ 3)	$CH_2=CHCH=CH_2$ — 1,3-βουταδιένιο
$C_\nu H_{2\nu+1}X$	ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ (ν ≥ 1)	$CH_3CH_2CH_2I$ — 1-ιωδοπροπάνιο
$C_\nu H_{2\nu+2}O$	ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ $(R-OH)$ (ν ≥ 1)	$CH_3CH_2CH(OH)CH_3$ — 2-βουτανόλη
$C_\nu H_{2\nu+2}O$	ΚΟΡΕΣΜΕΝΟΙ ΜΟΝΟΑΙΘΕΡΕΣ $(R-O-R')$ (ν ≥ 2)	$CH_3-O-CH_2CH_3$ — αιθυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθάνιο
$C_\nu H_{2\nu}O$	ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΑΛΔΕΫΔΕΣ $(RCHO)$ (ν ≥ 1)	$CH_3CHO$ — αιθανάλη
$C_\nu H_{2\nu}O$	ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΚΕΤΟΝΕΣ $(R-CO-R')$ (ν ≥ 3)	$CH_3CH_2COCH_2CH_3$ — 3-πεντανόνη
$C_\nu H_{2\nu}O_2$	ΚΟΡΕΣΜΕΝΑ ΜΟΝΟΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ $(RCOOH)$ (ν ≥ 1)	$CH_3CH_2COOH$ — προπανικό οξύ
$C_\nu H_{2\nu}O_2$	ΕΣΤΕΡΕΣ $(RCOOR')$ (ν ≥ 2)	$CH_3COOCH_3$ — αιθανικός μεθυλεστέρας

Δύο διαφορετικές σειρές με τον ίδιο γενικό τύπο

Πρόσεξε ότι τα αλκένια και τα αλκαδιένια δεν έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο μεταξύ τους: τα αλκένια είναι $C_\nu H_{2\nu}$ , ενώ τα αλκαδιένια (που έχουν δύο διπλούς δεσμούς) είναι $C_\nu H_{2\nu-2}$ — ίδιος τύπος δηλαδή με τα αλκίνια, παρότι πρόκειται για εντελώς διαφορετικές ομόλογες σειρές. Αυτό που καθορίζει τελικά σε ποια σειρά ανήκει μια ένωση δεν είναι μόνο ο μοριακός τύπος, αλλά και η χαρακτηριστική ομάδα ή το είδος των δεσμών που περιέχει.

Επίσης, να σημειωθεί ότι οι εστέρες με γενικό τύπο $RCOOR'$ προκύπτουν από κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα και κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες.

Γενικές ιδιότητες των οργανικών ενώσεων

Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις μοιράζονται κάποια κοινά χαρακτηριστικά, τόσο ως προς τη δομή τους όσο και ως προς τη συμπεριφορά τους:

Είναι μοριακές (ομοιοπολικές) ενώσεις.
Διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες και ελάχιστα στο νερό.
Έχουν χαμηλά σημεία βρασμού και σημεία τήξης.
Είναι ευπαθείς στην υψηλή θερμοκρασία και πολλές φορές εύφλεκτες.

Αντίστοιχα, οι περισσότερες οργανικές αντιδράσεις έχουν τα εξής χαρακτηριστικά:

Είναι μοριακές.
Είναι αργές.
Γίνονται με μικρή απόδοση.

Γιατί οι οργανικές αντιδράσεις είναι πιο αργές

Σε αντίθεση με πολλές ανόργανες αντιδράσεις που γίνονται ανάμεσα σε ιόντα και ολοκληρώνονται σχεδόν ακαριαία, οι οργανικές αντιδράσεις γίνονται συνήθως ανάμεσα σε μόρια. Αυτό απαιτεί τη διάσπαση και τον ανασχηματισμό ομοιοπολικών δεσμών, μια διαδικασία που χρειάζεται περισσότερο χρόνο και συχνά δεν οδηγεί σε πλήρη μετατροπή των αντιδρώντων σε προϊόντα — γι' αυτό και η απόδοση είναι συνήθως μικρή.